(E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-2-ol | 182006-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-en-2-ol
• CAS: 182006-63-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: GNMDRZGNPFWOJN-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲酸 、 (E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-o-diphenylphosphanylbenzoic acid 1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联定向区域选择性加氢甲酰化/β-消除：一种合成烯醛的实用方法

  摘要：

  报道了通过烯丙基 o-DPPB 酯的串联定向加氢甲酰化/β-消除工艺实际合成 α,β-不饱和醛。o-DPPB 基团作为加氢甲酰化对所需醛醇异构体的区域选择性的有效控制剂，随后被温和的标准碱原位消除。该反应对于制备 1,1-二取代和三取代烯醛是相当普遍的，并且与许多官能团相容。o-DPPBA 可以通过色谱法或以二乙基铵盐的形式沉淀来回收。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067140
• 作为产物：
  描述：

  反-1-溴-1-丙烯 、 (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 lithium 作用下， 生成 (E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkyl-6-bromo-4,5-E-hexenoate

  摘要：

  Two complementary routes for the preparation of 3-alkyl-6-bromo-4,5-E-hexenoate are reported.

  DOI：

  10.1080/00397919608003748

文献信息

• Tandem-Directed Regioselective Hydroformylation/β-Elimination: A Practical Method for the Synthesis of Enals
  作者：Bernhard Breit、Achim Bruch、Antje Gebert

  DOI：10.1055/s-2008-1067140

  日期：2008.7

  A practical synthesis of α,β-unsaturated aldehydes by a tandem-directed hydroformylation/β -elimination process of allylic o-DPPB esters is reported. The o-DPPB group served as an effective controller for regioselectivity of the hydroformylation towards the desired aldolate isomer, and was subsequently eliminated in situ by mild standard bases. The reaction is rather general for the preparation of

  报道了通过烯丙基 o-DPPB 酯的串联定向加氢甲酰化/β-消除工艺实际合成 α,β-不饱和醛。o-DPPB 基团作为加氢甲酰化对所需醛醇异构体的区域选择性的有效控制剂，随后被温和的标准碱原位消除。该反应对于制备 1,1-二取代和三取代烯醛是相当普遍的，并且与许多官能团相容。o-DPPBA 可以通过色谱法或以二乙基铵盐的形式沉淀来回收。
• Synthesis of 3-Alkyl-6-bromo-4,5-<i>E</i>-hexenoate
  作者：Mark W. Embrey、Thorsten E. Fisher、John S. Wai

  DOI：10.1080/00397919608003748

  日期：1996.9

  Two complementary routes for the preparation of 3-alkyl-6-bromo-4,5-E-hexenoate are reported.