5-((((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)imino)methyl)-2-(tritylamino)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 1310057-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-((((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)imino)methyl)-2-(tritylamino)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1310057-23-8
• 化学式: C₃₄H₃₁N₅O₃
• 分子量: 557.652
• InChiKey: XUQFNGGBFYGKPK-HPUNYJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)imino)methyl)-2-(tritylamino)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.5h， 生成 queuine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  真核 tRNA-鸟嘌呤转糖基酶的进化：从野生型和突变型人和大肠杆菌 tRNA-鸟嘌呤转糖基酶的杂环底物识别中获得的见解

  摘要：

  tRNA-鸟嘌呤转糖基酶 (TGT) 参与真核生物和真细菌中 tRNA 的 queuosine 修饰以及古细菌中 tRNA 的古核苷修饰。然而，不同类别的 TGT 使用不同的杂环底物（在古细菌的情况下使用 tRNA）。基于 X 射线结构分析，一项较早的研究 [Stengl等人。(2005) tRNA-鸟嘌呤转糖基酶 (TGT) 的机制和底物特异性：来自三个不同生命王国的 tRNA 修饰酶具有共同的催化机制。化学生化, 6, 1926-1939] 为真细菌和古细菌 TGT 的不同进化提供了一个令人信服的案例。真核类 TGT 的 X 射线结构尚不清楚。我们进行了序列同源性和系统发育分析，并使用我们合成的各种杂环底物对来自大肠杆菌和人类的野生型和突变型 TGT 进行了酶动力学研究。对 Cys145Val（大肠杆菌）和相应的 Val161Cys（人）TGT 的观察结果与 Cys145在真细菌 TGT

  DOI：

  10.1093/nar/gkq1188
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-(tritylamino)-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde 、 (3AR,4S,6AS)-3A,6A-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊-1,3-二氧杂环戊烯-4-胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-((((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)imino)methyl)-2-(tritylamino)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  简短，简洁的Quuine合成

  摘要：

  通过使用还原胺化作为倒数第二个步骤的收敛方案，以简短，简洁的方式合成了奎宁，总收率为36％。该合成证明了甲硅烷基化作用有助于各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶中间体的反应，并提供了容易获得相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶以及制备奎宁的其他类似物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.008