8-chloro-1-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrano[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡啶
• 英文名称: 8-chloro-1-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrano[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 12-Chloro-3-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-oxa-1,8-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene；12-chloro-3-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-oxa-1,8-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene
• 化学式: C₁₇H₁₃ClF₂N₂O₂
• 分子量: 350.752
• InChiKey: BARNHWUZXWBKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉基嘧啶-5-基硼酸 、 8-chloro-1-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrano[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-8-[2-(morpholin-4-yl)pyrimidin-5-yl]-3,4-dihydro-1H-pyrano[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE TRICYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF

  摘要：

  一系列替代的融合三环咪唑衍生物，特别是二氢-1H-吡喃[4',3':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶，1,2,3,4-四氢咪唑[1,2-a:5,4-c']二吡啶，二氢-1H-吡喃[3',4':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶和四氢-6H-环庚七[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶，及其类似物，作为人类TNFα活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2015086527A1
• 作为产物：
  描述：

  (二氟甲氧基)苯甲醛 在 lithium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-chloro-1-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrano[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE TRICYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF

  摘要：

  一系列替代的融合三环咪唑衍生物，特别是二氢-1H-吡喃[4',3':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶，1,2,3,4-四氢咪唑[1,2-a:5,4-c']二吡啶，二氢-1H-吡喃[3',4':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶和四氢-6H-环庚七[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶，及其类似物，作为人类TNFα活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2015086527A1

文献信息

• FUSED TRICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP3080114B1

  公开（公告）日：2019-10-02
• Fused Tricyclic Imidazole Derivatives As Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：US20160304530A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A series of substituted fused tricyclic imidazole derivatives, in particular dihydro-1H-pyrano[4′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridine, 1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,2-a:5,4-c′]dipyridine, dihydro-1H-pyrano[3′,4′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridine and tetrahydro-6H-cyclohepta[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine, and analogues thereof, being potent modulators of human TNF activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.
• US9890174B2
  申请人：——

  公开号：US9890174B2

  公开（公告）日：2018-02-13