tert-butyl (2S,4S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-((trityloxy)methyl)thiazolidine-3-carboxylate | 956478-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-((trityloxy)methyl)thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 956478-03-8
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 571.697
• InChiKey: QEWVCUGFXUYVPV-WNJJXGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-((trityloxy)methyl)thiazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型β-L-1,3-噻唑烷嘧啶核苷类似物：设计、合成、分子对接和抗HIV活性

  摘要：

  1,3-噻唑烷嘧啶对多种病毒的显着活性使其成为一类可行的抗病毒药物。这些化合物表现出独特的作用机制，针对病毒生命周期的多个阶段，包括病毒进入、复制和释放。此外，它们的广谱抗病毒活性和低细胞毒性使它们成为治疗病毒感染的有吸引力的候选药物。在本文中，我们详细介绍了嘧啶环5位上被不同官能团取代的1,3-噻唑烷嘧啶衍生物的合成。使用 HIVRT 测定法测试了合成化合物的抗 HIV 活性。与 IC 50相比与标准奈韦拉平 (112.2 nM) 的值相比，用 Fluoro S4 (21.16 µM) 和 Bromo S5 (30.52 µM)取代的 1,3 噻唑烷嘧啶化合物仅具有中等抗 HIV 活性。类似地，化合物S5和S4对HIV-1逆转录酶的活性位点具有高亲和力，其对接分数分别为-89.5147和-82.5556 kcal/mol。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136304
• 作为产物：
  描述：

  N‑tert-butoxycarbonyl-4-(trityloxymethyl)-1,3-thiazolidine-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-((trityloxy)methyl)thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型β-L-1,3-噻唑烷嘧啶核苷类似物：设计、合成、分子对接和抗HIV活性

  摘要：

  1,3-噻唑烷嘧啶对多种病毒的显着活性使其成为一类可行的抗病毒药物。这些化合物表现出独特的作用机制，针对病毒生命周期的多个阶段，包括病毒进入、复制和释放。此外，它们的广谱抗病毒活性和低细胞毒性使它们成为治疗病毒感染的有吸引力的候选药物。在本文中，我们详细介绍了嘧啶环5位上被不同官能团取代的1,3-噻唑烷嘧啶衍生物的合成。使用 HIVRT 测定法测试了合成化合物的抗 HIV 活性。与 IC 50相比与标准奈韦拉平 (112.2 nM) 的值相比，用 Fluoro S4 (21.16 µM) 和 Bromo S5 (30.52 µM)取代的 1,3 噻唑烷嘧啶化合物仅具有中等抗 HIV 活性。类似地，化合物S5和S4对HIV-1逆转录酶的活性位点具有高亲和力，其对接分数分别为-89.5147和-82.5556 kcal/mol。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136304

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial activity of novel 1,3-thiazolidine pyrimidine nucleoside analogues
  作者：Shimoga Nagaraj Sriharsha、Sridharamurthy Satish、Sheena Shashikanth、Koteshwara Anandarao Raveesha

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.014

  日期：2006.11

  The synthesis of a new class of 1,3-thiazolidine nucleoside analogues in which furanose oxygen atom was replaced with nitrogen atom and 2'-carbon atom with sulfur atom is described. N-tert-butoxycarbonyl-2-acyloxy-4-trityloxymethyl-1,3-thiazolidine was coupled with the pyrimidine bases like uracil, thymine, etc. in the presence of lewis acids stannic chloride or trimethyl silyl triflate following Vorbruggen

  描述了一种新型的1,3-噻唑烷核苷类似物的合成，其中呋喃糖氧原子被氮原子取代，而2'-碳原子被硫原子取代。在路易斯酸，氯化锡锡或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，按照Vorbruggen方法，将N-叔丁氧基羰基-2-酰氧基-4-三甲氧基甲基-1,3-噻唑烷与嘧啶碱基如尿嘧啶，胸腺嘧啶等偶联。强调了新型1，3-噻唑烷嘧啶核苷类似物的抗菌活性。嘧啶部分中具有游离NH基的所有化合物（7a-e）对所有使用的标准菌株均显示出显着的生物学活性，而化合物7d和7e对所测试的14种人类病原体均显示出显着活性。