1,2,3,4,5-pentamethylferrocenylmethanol | 185543-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentamethylferrocenylmethanol
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-1',2',3',4',5'-pentamethylferrocene；1,2,3,4,5-pentamethyl-1'-(hydroxomethyl)ferrocene；cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethanol;iron(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 185543-93-5
• 化学式: C₁₆H₂₂FeO
• 分子量: 286.197
• InChiKey: WMNDKIJLCHOZCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentamethylferrocenylmethanol 、 L-酪氨酰胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对于-基于适配不对称电化学结合测定氧化还原标记的手性目标的合理设计

  摘要：

  一系列的氧化还原标记的大号-tyrosinamide（大号制备-Tym）衍生物和官能团和间隔的链长的性质在示踪剂的一步一步的亲和力优化过程被系统地变化为大号-Tym适体。在标签位置的选择大号-Tym证明是分子识别事件，这可能通过循环伏安法进行监测，并基于在溶液中游离的和结合靶的不同的扩散率是至关重要的。通过这种筛选方法，出现了一种有效的电活性示踪剂。可比解离常数ķ d在直接或竞争结合测定中获得未标记和标记的靶标。制备对映体示踪剂及其由相应的对映选择性识别抗- d -Tym适体被证明。到两个对映体示踪分子的访问使用与各对映体分离良好的氧化还原电位不同的标签时将打开的一锅确定对映体过量的发展门。

  DOI：

  10.1002/chem.201302979
• 作为产物：
  描述：

  1‐formyl‐1',2',3',4',5'-pentamethylferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到1,2,3,4,5-pentamethylferrocenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  对于-基于适配不对称电化学结合测定氧化还原标记的手性目标的合理设计

  摘要：

  一系列的氧化还原标记的大号-tyrosinamide（大号制备-Tym）衍生物和官能团和间隔的链长的性质在示踪剂的一步一步的亲和力优化过程被系统地变化为大号-Tym适体。在标签位置的选择大号-Tym证明是分子识别事件，这可能通过循环伏安法进行监测，并基于在溶液中游离的和结合靶的不同的扩散率是至关重要的。通过这种筛选方法，出现了一种有效的电活性示踪剂。可比解离常数ķ d在直接或竞争结合测定中获得未标记和标记的靶标。制备对映体示踪剂及其由相应的对映选择性识别抗- d -Tym适体被证明。到两个对映体示踪分子的访问使用与各对映体分离良好的氧化还原电位不同的标签时将打开的一锅确定对映体过量的发展门。

  DOI：

  10.1002/chem.201302979

文献信息

• New Soluble Bis[nona-, octa-, and pentamethylferrocenes] as “Molecular Wires” with a Metal-to-Metal Distance of up to 40 Å
  作者：Andreas Hradsky、Benno Bildstein、Norbert Schuler、Herwig Schottenberger、Peter Jaitner、Karl-Hans Ongania、Klaus Wurst、Jean-Pierre Launay

  DOI：10.1021/om960676w

  日期：1997.2.1

  Methylated ferrocenes are useful building blocks for novel materials in molecular electronics with advantageous properties in comparison to normal ferrocene derivatives. The presence of nine, eight, or five methyl substituents leads to (i) a decrease in oxidation potential, (ii) amplified donor capacity with correspondingly increased stability of the ferrocenium salts, and, most significantly, (iii)

  甲基化的二茂铁是分子电子学中新型材料的有用组成部分，与常规的二茂铁衍生物相比，具有优越的性能。九个，八个或五个甲基取代基的存在导致（i）氧化电位降低，（ii）增强的供体容量以及相应的二茂铁鎓盐稳定性增加，最重要的是（iii）溶解度增加。基于标准维蒂希化学方法的模块化合成方法提供了由多达五个亚乙烯基-亚苯基亚单元桥接的π-共轭可溶的壬二，八-和五甲基化的二茂铁。这些带有间隔基的双二茂铁是“分子线”，金属与金属之间的距离最高达40Å，有效的共轭路径最高达50Å。
• Redox-Switchable Ring-Closing Metathesis: Catalyst Design, Synthesis, and Study
  作者：Kuppuswamy Arumugam、C. Daniel Varnado、Stephen Sproules、Vincent M. Lynch、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/chem.201301247

  日期：2013.8.12

  respectively. Complex 4 ([Ir(2)(CO)2Cl]) was obtained by bubbling carbon monoxide through a solution of 3 in CH2Cl2. Spectroelectrochemical IR analysis of 4 revealed that the oxidation of the ferrocene moiety in 2 significantly reduced the electron‐donating ability of the N‐heterocyclic carbene ligand (ΔTEP=9 cm−1; TEP=Tolman electronic parameter). The oxidation of 5 with [Fe(η5‐C5H4COMe)Cp][BF4] as well as

  已开发出高产的碘化1-（二茂铁基甲基）-3-间苯二甲咪唑鎓（1）和1-（二茂铁基甲基）-3-间苯二甲酰咪唑-2-亚啶（2）。络合2至[的Ir（cod）氯} 2 ]（COD =顺式，顺式- 1,5-环辛二烯）或的[Ru（PCY 3）氯2（CH- ø -O-我PRC 6 ħ 4） ]（CY =环己基），得到3（物[Ir（2）（COD）CL]）和5（的[Ru（2）氯2（CH- ø -O-我PRC 6H 4）]）。通过将一氧化碳鼓泡通过3在CH 2 Cl 2中的溶液来获得配合物4（[Ir（2）（CO）2 Cl]）。对4进行的光谱电化学IR分析表明，2中的二茂铁部分的氧化显着降低了N杂环卡宾配体的电子供电能力（ΔTEP= 9 cm -1； TEP = Tolman电子参数）。的氧化5用的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4来）的Cp] [BF 4]以及随后用十甲基二茂铁（Fc *）还原相应的产物[