{1-[1-Bromo-meth-(Z)-ylidene]-pentyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane | 151452-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {1-[1-Bromo-meth-(Z)-ylidene]-pentyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 151452-57-2
• 化学式: C₁₂H₂₅BrOSi
• 分子量: 293.319
• InChiKey: ULFHNDHOUSHGJQ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 {1-[1-Bromo-meth-(Z)-ylidene]-pentyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-{1-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-pentyloxy}-silane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of β-tertbutyldimethylsiloxy carbenoids. Regio- and stereoselective synthesis of (Z)-1-Halo-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-alkenes

  摘要：

  Treatment of an ether solution of 1,1-dihalo-2-tert-butyldimethylsiloxyalkane 1 with lithium diisopropylamide at 78-degrees-C gave lithium carbenoid 2 which provided (Z)-1-halo-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-alkene regio- and stereoselectively upon warming to room temperature.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74064-0
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到{1-[1-Bromo-meth-(Z)-ylidene]-pentyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of β-tertbutyldimethylsiloxy carbenoids. Regio- and stereoselective synthesis of (Z)-1-Halo-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-alkenes

  摘要：

  Treatment of an ether solution of 1,1-dihalo-2-tert-butyldimethylsiloxyalkane 1 with lithium diisopropylamide at 78-degrees-C gave lithium carbenoid 2 which provided (Z)-1-halo-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-alkene regio- and stereoselectively upon warming to room temperature.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74064-0