2-(2-(3-allyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxo-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylthio)acetamido)5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxamide | 315676-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-allyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxo-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylthio)acetamido)5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-({[(3-allyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetyl}amino)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxamide；2-[[2-[(4-oxo-3-prop-2-enyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetyl]amino]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 315676-59-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₃S₃
• 分子量: 500.667
• InChiKey: MPOSOXRVNLIMJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丙烯基-2-巯基-3,4,5,6,7,8-六氢化苯并[4,5]噻吩并[2,3-B]吡啶-4-酮 、 2-(2-chloroacetamido)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-3-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-(3-allyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxo-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylthio)acetamido)5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-Dihydro-4-Oxothieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylthio) Acetamides as a New Class of Falcipain-2 Inhibitors. 3. Design, Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  恶性疟原虫 (Plasmodium falciparum) 半胱氨酸蛋白酶 (falcipain-2， FP-2) 是原生质型疟原虫的主要半胱氨酸蛋白酶和必须的血红蛋白酶，这使得它成为研制抗疟药物的一个有吸引力的靶标酶。在本研究中，我们基于用酶抑制法结合基于结构的虚拟筛选得到的化合物 1，设计并合成了系列新型小分子 FP-2 抑制剂。所有化合物均为 FP-2的高效抑制剂，其半抑制浓度 (IC50) 值范围为 1.46 至 11.38 μM，化合物 2a 的抑制活性是母体化合物 1 的 2倍左右。本研究概括总结的初步构效关系将有助于未来抑制剂的设计，这里展示的新骨架以其对 FP-2的强效抑制活性，在发现新型抗疟药物方面也具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.3390/molecules14020785