4-benzoyloxybenzyl bromide | 40252-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-benzoyloxybenzyl bromide
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)phenyl benzoate；[4-(bromomethyl)phenyl] benzoate
• CAS: 40252-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: LQTUYTSNOWRKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyloxybenzyl bromide 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丁二酸盐合成不对称二硫化物的介质效应

  摘要：

  本研究使我们能够证明在使用邦特盐法制备不对称二硫化物时，反应介质的极性以及α-卤代甲苯的对位取代基的给电子和吸电子特性的影响。使用DMSO作为反应溶剂不仅允许解离钠盐，而且还允许使用常规方法从不适当的化合物合成不对称的二硫化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88513-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 生成 4-benzoyloxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  一种制备苄基异氰酸酯的简便方法

  摘要：

  在 CH 2 Cl 2 中用银盐（AgClO 4 、AgBF 4 或 AgOTf）和氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）处理苄基卤化物，然后用含水 NaHCO 3 或 TBAF 裂解碳-硅键，直接得到相应的异氰化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918517

文献信息

• Reactions of Difluorocarbene with Organozinc Reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol400122k

  日期：2013.2.15

  Reactions of difluorocarbene with benzyl and alkylzinc halides leading to fluorinated organozinc species have been described. The generated α-difluorinated organozinc reagents are reasonably stable in solution and can be quenched with external electrophiles (iodine, bromine, proton), affording compounds containing the CF2 fragment.

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。
• Anodic benzylic C(sp³)–H amination: unified access to pyrrolidines and piperidines
  作者：Sebastian Herold、Daniel Bafaluy、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8gc01411f

  日期：——

  important heterocyclic motifs of pyrrolidines and piperidines within a uniform reaction protocol. The mechanism of this unprecedented C–H amination strategy involves anodic C–H activation to generate a benzylic cation, which is efficiently trapped by a nitrogen nucleophile. The applicability of the process is demonstrated for 40 examples comprising both 5- and 6-membered ring formations.

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。
• Nuclear Versus Side-Chain Bromination of 4-Methoxy Toluene by an Electrochemical Method
  作者：K. Kulangiappar、M. Anbukulandainathan、T. Raju

  DOI：10.1080/00397911.2014.905599

  日期：2014.9.2

  Abstract The electrochemical bromination of 4-methoxy toluene by two-phase electrolysis yields 3-bromo 4-methoxy toluene at first, which subsequently undergoes side-chain bromination to give 3-bromo 4-methoxy benzyl bromide as a final product in 86% yield. The two-phase electrolysis consists of 25–50% NaBr as aqueous electrolyte and CHCl3 containing aromatic compound as organic phase. The reaction

  摘要 4-甲氧基甲苯通过两相电解进行电化学溴化，首先得到3-溴4-甲氧基甲苯，然后进行侧链溴化，最终得到3-溴4-甲氧基苄基溴，产率为86%。 . 两相电解由 25-50% NaBr 作为水电解质和含有芳香族化合物的 CHCl3 作为有机相组成。反应温度保持在 10–25 °C。从实验结果解释了烷基芳族化合物中溴原子的可能取向（核对侧链）。图形概要
• Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Glycolate Alkylation, Investigation of the Scope, and Application to the Synthesis of (−)-Ragaglitazar
  作者：Merritt B. Andrus、Erik J. Hicken、Jeffrey C. Stephens、D. Karl Bedke

  DOI：10.1021/jo051568z

  日期：2005.11.1

  Asymmetric glycolate alkylation using a protected acetophenone surrogate under solid−liquid phase-transfer conditions is a new approach to the synthesis of 2-hydroxy esters and acids. Diphenylmethyloxy-2,5-dimethoxyacetophenone 1 with a trifluorobenzyl cinchonidinium bromide catalyst 9 (10 mol %) and cesium hydroxide provided S-alkylation products 2 at −35 °C in high yield (80−99%) and with excellent

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。
• Antiosteoporotic imidazo[4,5-c]pyridines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05288871A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  This invention relates to 2-substituted-imidazo[4,5 -c]pyridines, to the process for their preparation, to pharmaceutical compositions containing said 2-substituted-imidazo]4,5-c]pyridines and to the use of said 2-substituted-imidazo[4,5-c]pyridines for modifying the balance between bone production and bone resorption in a host animal, including man.

  这项发明涉及2-取代咪唑[4,5-c]吡啶，以及它们的制备过程、含有该2-取代咪唑[4,5-c]吡啶的药物组合物，以及利用该2-取代咪唑[4,5-c]吡啶来调节宿主动物（包括人类）骨产生和骨吸收之间的平衡。