2-(4-羟基苯基偶氮)苯甲酸 | 107946-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基偶氮)苯甲酸
• 英文名称: 4-hydroxy azobenzene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxyazobenzene-2-carboxylic acid；5-hydroxy-2-phenyldiazenylbenzoic acid
• CAS: 107946-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: CKWHWHUIUBKIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  498.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基偶氮)苯甲酸 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-羟基-2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic oxidative dehydrogenation of aromatic amines for the preparation of azobenzenes under mild conditions

  摘要：

  Diacetoxyiodo 苯用于在温和条件下作为计量和催化试剂制备 azobenzene，这一方法得到了发展。该无金属氧化体系对各种取代基表现出广泛的容受度，包括烷基、卤素以及多种多样的功能基团，例如氨基、炔基和羧酸基，这些基团的反应配合良好，所得产物具有良好的收率到 excellent收率。在所披露的方法中，还能够成功地实现大规模 azo 化合物的形成。值得注意的是，3-ethynylbenzenamine可作为非常有用的交叉脱氢配位剂，与各种苯胺类物质融合作为伴侣，可在极其温和的反应条件下一步合成不对称 azo 化合物，且产率良好。 (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.012
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 间羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-羟基苯基偶氮)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic oxidative dehydrogenation of aromatic amines for the preparation of azobenzenes under mild conditions

  摘要：

  Diacetoxyiodo 苯用于在温和条件下作为计量和催化试剂制备 azobenzene，这一方法得到了发展。该无金属氧化体系对各种取代基表现出广泛的容受度，包括烷基、卤素以及多种多样的功能基团，例如氨基、炔基和羧酸基，这些基团的反应配合良好，所得产物具有良好的收率到 excellent收率。在所披露的方法中，还能够成功地实现大规模 azo 化合物的形成。值得注意的是，3-ethynylbenzenamine可作为非常有用的交叉脱氢配位剂，与各种苯胺类物质融合作为伴侣，可在极其温和的反应条件下一步合成不对称 azo 化合物，且产率良好。 (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.012

文献信息

• Organocatalytic oxidative dehydrogenation of aromatic amines for the preparation of azobenzenes under mild conditions
  作者：Hengchang Ma、Wenfeng Li、Jian Wang、Guanghai Xiao、Yuan Gong、Chunxuan Qi、Yunpeng Feng、Xiufang Li、Zhikang Bao、Wei Cao、Qiangsheng Sun、Caraus Veaceslav、Feng Wang、Ziqiang Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.012

  日期：2012.9

  (Diacetoxyiodo)benzene used as stoichiometrically and catalytically in the preparation of azobenzenes under mild reaction conditions was developed. The metal-free oxidation systems demonstrated wide substituents tolerance, alkyls, halogens, and several versatile functional groups, such as amino, ethynyl, and carboxyl substituents are compatible well, and the corresponding products could be formed with good to excellent yields. In this disclosed method, the more large scale formation of azo compounds also could be carried out successfully. Of note that 3-ethynylbenzenamine applied as a very useful cross dehydrogenative partner, which coupled with different anilines, providing asymmetrical azo compounds with acceptable yields in one step under very mild reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  Diacetoxyiodo 苯用于在温和条件下作为计量和催化试剂制备 azobenzene，这一方法得到了发展。该无金属氧化体系对各种取代基表现出广泛的容受度，包括烷基、卤素以及多种多样的功能基团，例如氨基、炔基和羧酸基，这些基团的反应配合良好，所得产物具有良好的收率到 excellent收率。在所披露的方法中，还能够成功地实现大规模 azo 化合物的形成。值得注意的是，3-ethynylbenzenamine可作为非常有用的交叉脱氢配位剂，与各种苯胺类物质融合作为伴侣，可在极其温和的反应条件下一步合成不对称 azo 化合物，且产率良好。 (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.