4,5-Dimethyl-1,3,6,7-tetrahydro-azepin-2-one | 122409-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-1,3,6,7-tetrahydro-azepin-2-one
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydroazepin-7-one
• CAS: 122409-20-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19220072
• 分子量: 139.197
• InChiKey: YYMMLHLYMJWJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  284.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Isopropenyl-4-methyl-2-azetidinone 在 dicobalt octacarbonyl lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 4,5-Dimethyl-1,3,6,7-tetrahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过羰基钴催化氮杂环丁烷羰基化合成吡咯烷酮。2-乙烯基氮杂环丁烷生成四氢氮杂环酮的一种新的扩环-羰基化反应

  摘要：

  吡咯烷酮可以通过羰基钴催化的氮杂环丁烷羰基化以高产率和区域选择性合成。对于 2-取代的氮杂环丁烷（烷基、芳基、CH 2 OH、CH 2 OR、CH 2 OCOR 和 COOR），羰基插入发生在或多或少取代的环碳 - 氮键中，这取决于取代基的种类和反应温度。在 2-乙烯基氮杂环丁烷的情况下，扩环和羰基化得到七元环四氢氮杂环酮。在这些反应中观察到良好的官能团耐受性

  DOI：

  10.1021/ja00201a040

文献信息

• ROBERTO, DOMINIQUE;ALPER, HOWARD, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N9, C. 7539-7543
  作者：ROBERTO, DOMINIQUE、ALPER, HOWARD

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis of pyrrolidinones by cobalt carbonyl catalyzed carbonylation of azetidines. A new ring-expansion-carbonylation reaction of 2-vinylazetidines to tetrahydroazepinones
  作者：Dominique Roberto、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00201a040

  日期：1989.9

  Pyrrolidinones can be synthesized in high yields and regioselectivity by the cobalt carbonyl catalyzed carbonylation of azetidines. For 2-substituted azetidines (alkyl, aryl, CH 2 OH, CH 2 OR, CH 2 OCOR, and COOR), carbonyl insertion occurs in the more or less substituted ring carbon-nitrogen bond depending on the kind of substituent group and on the reaction temperature. In the case of 2-vinylazetidines

  吡咯烷酮可以通过羰基钴催化的氮杂环丁烷羰基化以高产率和区域选择性合成。对于 2-取代的氮杂环丁烷（烷基、芳基、CH 2 OH、CH 2 OR、CH 2 OCOR 和 COOR），羰基插入发生在或多或少取代的环碳 - 氮键中，这取决于取代基的种类和反应温度。在 2-乙烯基氮杂环丁烷的情况下，扩环和羰基化得到七元环四氢氮杂环酮。在这些反应中观察到良好的官能团耐受性