rel-(2R,6R,11S)-6,11-dimethyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine | 87680-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: rel-(2R,6R,11S)-6,11-dimethyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine
• CAS: 87680-51-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: VBBAEDUDMCRCRQ-OSRSSFKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2R,6R,11S)-6,11-dimethyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine 在 盐酸 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 51.75h， 生成 rel-(8R,14R,15aR,16S)-14,16-dimethyl-1,2,3-trimethoxy-5,6,8,9,15,15a-hexahydro-14H-8,14-methanobenzoazocino<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡相关化合物。XVII †。N-芳基乙基-6，7-苯并吗啡的氧化环化‡

  摘要：

  描述了通过相应的山高衍生物（分别为IV和VI）的乙酸汞环合反应，合成具有刚性N-芳基乙基苯并吗啉结构的两个新的桥接多环系统（I和II）。分配了这些化合物的相对构型和优选的吲哚[2，3- a ]-或苯并[ a ] quin-寡嗪构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200409
• 作为产物：
  描述：

  rel-(2R,6R,11S)-6,11-dimethyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenylacetyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到rel-(2R,6R,11S)-6,11-dimethyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡相关化合物。XVII †。N-芳基乙基-6，7-苯并吗啡的氧化环化‡

  摘要：

  描述了通过相应的山高衍生物（分别为IV和VI）的乙酸汞环合反应，合成具有刚性N-芳基乙基苯并吗啉结构的两个新的桥接多环系统（I和II）。分配了这些化合物的相对构型和优选的吲哚[2，3- a ]-或苯并[ a ] quin-寡嗪构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200409