2,5-bis(trimethylsilyl)ethynylfuran | 79109-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylsilyl)ethynylfuran
• 英文别名: 2,5-bis(trimethylsilylethynyl)furan；Trimethyl-[2-[5-(2-trimethylsilylethynyl)furan-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 79109-80-1
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi₂
• 分子量: 260.483
• InChiKey: NXXPYTBZDBNPJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)ethynylfuran 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,5-bis(ethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  五元杂环作为强耦合均双金属第8族金属半夹心络合物的连接单元

  摘要：

  （（η -一系列2,5-类型的炔基半夹心络合物的合成和表征5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）MC≡C）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E（E = O（11），S（12）； M ＝ Fe（a），Ru（b）； dppe ＝ 1，2-双（二苯基膦基）乙烷）。11a和12a，b的分子结构已经通过单晶X射线衍射确定了固态中的β-己内酰胺。使用电化学（循环和方波伏安法）和光谱电化学（原位UV-vis ）研究了11a，b和12a，b中不同金属和杂环桥的变化对末端氧化还原活性单元之间电子相互作用的影响/ NIR，ESR和IR光谱）方法和DFT计算。电化学研究表明，混合价物质11a，b +和12a，b +在歧化方面表现出较高的热力学稳定性（K C值从6.87×10 4到9.33×10 5）。原位光谱电化学ESR和IR测量显示金属中心M / M +之间单个电子的离域，表明在这种设置下五元杂环非常适合促

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00104
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dichloro-1-fluororthenyl)furan 在 正丁基锂 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,5-bis(trimethylsilyl)ethynylfuran
  参考文献：
  名称：

  使用 1,1-二氯-2,2-二氟乙烯衍生自噻吩、呋喃和对二溴苯的乙炔和聚乙炔化合物

  摘要：

  AZCF=CCl2 类型的化合物，由 AZA（噻吩、呋喃和对二溴苯；Z=2,5-噻吩二基、2,5-呋喃二基和对亚苯基；A=H 或 Br）制备，转化为CCl2=CFZC≡CH, CCl2=CFZC≡CCF=CCl2, 和 CCl2=CFZC≡CSi(CH3)3 在一个烧瓶过程中通过 LiZC≡CLi。产物进一步转化为炔属化合物，如(CH3)3SiC≡CZC≡CSi(CH3)3和(CH3)3SiC≡CZC≡C-C≡CSi(CH3)3。分离出1-乙炔基-4-(1,3-丁二炔基)苯。2,5-二乙炔基噻吩和呋喃分别由噻吩和呋喃通过 CCl2=CFZCF=CCl2 分两步制备。通过在吡啶中用乙酸铜（II）水合物处理，不仅从CCl2≡CFZC≡CH而且还从CCl2=CFZC≡CSi(CH3)3得到(CCl2=CFZC≡C-)2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2045

文献信息

• Electronically Strongly Coupled Divinylheterocyclic-Bridged Diruthenium Complexes
  作者：Ulrike Pfaff、Alexander Hildebrandt、Marcus Korb、Steffen Oßwald、Michael Linseis、Katja Schreiter、Stefan Spange、Rainer F. Winter、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/chem.201503687

  日期：2016.1.11

  UV/Vis/NIR and EPR studies for 10+–13+ confirm full charge delocalization over the Ru}CHCH‐heterocycle‐CHCHRu} backbone, classifying them as Class III systems according to the Robin and Day classification. DFT‐optimized structures of the neutral complexes agree well with the experimental ones and provide insight into the structural consequences of stepwise oxidations.

  配合物[的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-2,5-（CHCH）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E]（E = NR; R = C 6 H ^ 4 - 4- NME 2（10），C 6 H ^ 4 -4-OME（10b中），C 6 H ^ 4 -4-ME（10℃），C 6 H ^ 5（10 d），C 6 H ^ 4 -4 ‐CO 2 Et（10 e），C 6 H 4-4-NO 2（10 f），C 6 H 3 -3,5-（CF 3）2（10 g），CH 3（11）; 讨论了E ＝ O（12），S（13））。报告了四个炔烃和两个配合物的固态结构。（光谱）电化学研究表明，杂原子的性质以及10 a – g中给电子或吸电子的取代基R对电化学和光谱性质的影响中等。CV显示两个连续的单电子氧化还原事件，ΔE °′= 350–495 mV。Δ之间的线性关系È °'和σ p为哈米特常数10 A-F被发现。10
• Electronic Structures of Divinylchalcogenophene‐Bridged Biruthenium Complexes: Exploring Trends from O to Te
  作者：Wen‐Xia Liu、Feng Yan、Shu‐Li Qian、Jin‐Yu Ye、Xu Liu、Ming‐Xia Yu、Xiao‐Hui Wu、Meng‐Lei Le、Zhi‐You Zhou、Sheng‐Hua Liu、Paul J. Low、Shan Jin

  DOI：10.1002/ejic.201701036

  日期：2017.11.24

  sensitive to a range of factors including aromatic stabilization and reorganization energies. Analysis of [4a-4d]n+ (n = 0, 1, 2) by UV-Vis-NIR and IR spectroelectrochemical methods, supported by DFT calculations (n = 0, 1) revealed that the redox character of the complexes is dominated by the polyene-like backbone, with the chalcogenide playing a subtle but influential, structural rather than electronic,

  一个同源系列的二乙烯基硫属元素桥联双核钌配合物 [(PMe3)3Cl(CO)Ru]2(μ-CH=CH-C4H2X-CH=CH) (4a-4d, X = O, S, Se, Te)通过 X 射线晶体学和各种光谱技术合成并充分表征。单晶 X 射线衍射结果显示沿着多烯类烃主链有明显的短长键长交替变化，硫属元素施加的几何限制导致配合物 4a 中两个金属中心 (dRu-Ru) 之间的距离增加-4d 作为五元环中的杂原子从氧（4a 中的 9.980 A）变为碲（4d 中的 11.063 A）。配合物经历两个连续的单电子氧化过程，其半波电位和分离似乎对一系列因素敏感，包括芳香稳定和重组能。通过紫外-可见-近红外和红外光谱电化学方法分析 [4a-4d]n+ (n = 0, 1, 2)，得到 DFT 计算的支持 (n = 0, 1) 表明配合物的氧化还原特性由多烯类主链，硫族化物扮演着微妙但有影响力的结构性角色，而非电子角色。在自由基阳离子
• Synthesis and properties of diiron complexes with heteroaromatic linkers: An approach for modulation of organometallic molecular wire
  作者：Yuya Tanaka、Takuya Ishisaka、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.poly.2014.05.080

  日期：2015.1

  UV–Vis–NIR spectra of 3+ and 4+ contain intense absorption bands in the NIR region ascribed to intervalence charge transfer processes. The complexes with electronic coupling (Vab) values of 2950 (3) and 2665 cm−1 (4) were classified as class III compounds according to the Robin–Day classification. These data suggest that the electronic interaction between the two iron centers is stronger than those

  摘要合成了具有两个氧化还原活性有机金属Cp *（dppe）Fe CC单元的金属配合物，这些单元由N-甲基吡咯（3），呋喃（4）和二吡咯乙烯（6）桥接，并通过1H和31P NMR，IR和ESI-MS进行了表征光谱学和X射线衍射研究（针对3）。3和4的循环伏安图显示了两个归因于铁中心氧化还原过程的可逆氧化还原波，并且确定了它们的混合价态物种的配分常数（KC）分别为5.8×106和1.0×106。3+和4+的UV-Vis-NIR光谱在NIR区域包含强烈的吸收带，归因于间隔电荷转移过程。根据Robin-Day分类法，具有2950（3）和2665 cm-1（4）的电子耦合（Vab）值的配合物被归为III类化合物。这些数据表明，两个铁中心之间的电子相互作用比对亚苯基和亚噻吩衍生物的电子相互作用更强。络合物6，是光致变色二噻吩乙烯乙烯络合物的吡咯类似物，结果没有显示出光致变色行为，表明杂芳族组分显着影响光致变色行为。
• OKUHARA KUNIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 7, 2045-2052
  作者：OKUHARA KUNIO

  DOI：——

  日期：——