(+)-colchiethine | 129724-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯乙基异喹啉生物碱
• 英文名称: (+)-colchiethine
• 英文别名: (1S)-7-methoxy-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 129724-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: IIZILRNADRBANM-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-7-methoxy-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-colchiethine 、 (R)-(+)-colchietine
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙基四氢异喹啉生物碱（+）-Dysoxyline，（+）-Colchiethanamine和（+）-Colchiethine的合成

  摘要：

  描述了1-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉碱类生物碱（+）-dysoxyline（1），（+）-colchiethanamine（2）和（+）-colchiethine（3）的不对称全部合成。在合成路线中，通过使用Julia-Kocienski反应将关键的对映体纯的1-（磺酰基甲基）四氢异喹啉与芳香醛偶联，得到相应的1-（β-苯乙烯基）取代的四氢异喹啉，并完全保留了绝对值。 C1碳原子上的构型。通过使用四或五个步骤的序列在这些过程中产生的产物的官能化，得到目标生物碱1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo302157e

文献信息

• TOJO, EMILIA;ONUR, MUSTAFA ALI;FREYER, ALAN J.;SHAMMA, MAURICE, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 634-637
  作者：TOJO, EMILIA、ONUR, MUSTAFA ALI、FREYER, ALAN J.、SHAMMA, MAURICE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the 1-Phenethyltetrahydroisoquinoline Alkaloids (+)-Dysoxyline, (+)-Colchiethanamine, and (+)-Colchiethine
  作者：Raju Jannapu Reddy、Nobuyuki Kawai、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo302157e

  日期：2012.12.21

  4-tetrahydroisoquinoline alkaloids (+)-dysoxyline (1), (+)-colchiethanamine (2), and (+)-colchiethine (3) are described. In the synthetic routes, coupling of a key, enatiomerically pure 1-(sulfonylmethyl)tetrahydroisoquinoline with aromatic aldehydes, performed by using the Julia–Kocienski reaction, afforded the corresponding 1-(β-styryl)-substituted tetrahydroisoquinolines with complete retention of

  描述了1-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉碱类生物碱（+）-dysoxyline（1），（+）-colchiethanamine（2）和（+）-colchiethine（3）的不对称全部合成。在合成路线中，通过使用Julia-Kocienski反应将关键的对映体纯的1-（磺酰基甲基）四氢异喹啉与芳香醛偶联，得到相应的1-（β-苯乙烯基）取代的四氢异喹啉，并完全保留了绝对值。 C1碳原子上的构型。通过使用四或五个步骤的序列在这些过程中产生的产物的官能化，得到目标生物碱1 - 3。