2-triethylsilyloxy-cyclopentadiene | 199731-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-triethylsilyloxy-cyclopentadiene
• 英文别名: Cyclopenta-1,4-dien-1-yloxy(triethyl)silane
• CAS: 199731-59-4
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: APKLFFBJANCOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(carboethoxy)-2,4,6-cycloheptatrienone 、 2-triethylsilyloxy-cyclopentadiene 在 zinc(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到3,11-dioxo-tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-7,9-diene-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的tropone [6 + 4]环加成反应在CP-225,917核的合成中的应用。

  摘要：

  CP-225,917和CP-263,114的碳环核可通过将6-环己二烯与2个取代的环戊二烯进行[6 + 4]环加成而获得。该反应的检验首次揭示该环加成过程是由路易斯酸，包括镧系三氟甲磺酸酯催化的。发现使用ZnCl（2）催化与2-甲硅烷氧基环戊二烯的几个单，二和三取代的托环酮的环加成反应可进行良好的收率，在许多情况下，具有非对映选择性。随后转化为CP分子的核心涉及三环二酮的位点选择性Baeyer-Villiger氧化，然后进行同消除过程。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016814h
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-triethylsilyloxy-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of ferrocenyl silyl ethers and their utility as synthetic equivalents of hydroxyferrocenes

  摘要：

  三烷基硅基三氟甲磺酸酯与四种不同的环戊-2-烯-1-酮反应，可得到相应的环戊二烯基硅烷醚，这些硅烷醚可以很好的产率转化为相应的二茂铁基硅烷醚；硅烷醚在碱性条件下裂解，可通过羟基二茂铁生成二茂铁基烷基醚。

  DOI：

  10.1039/cc9960002123

文献信息

• Application of a [6+4] cycloaddition strategy toward the total synthesis of CP-225,917
  作者：James A. Ashenhurst、Ljubomir Isakovic、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.071

  日期：2010.1

  The application of a [6+4] cycloaddition strategy toward the synthesis of CP-225,917 is described.

  描述了[6 + 4]环加成策略在CP-225,917合成中的应用。
• Facile synthesis of ferrocenyl silyl ethers and their utility as synthetic equivalents of hydroxyferrocenes
  作者：Herbert Plenio、Clemens Aberle

  DOI：10.1039/cc9960002123

  日期：——

  The reactions of trialkylsilyltrifluoromethanesulfonic acid esters with four different cyclopent-2-en-1-ones afford the respective cyclopentadienyl silyl ethers, which can be transformed into the respective ferrocenyl silyl ethers in good yields; cleavage of the silyl ethers under basic conditions leads leads, via hydroxyferrocenes, to ferrocenyl–alkyl ethers.

  三烷基硅基三氟甲磺酸酯与四种不同的环戊-2-烯-1-酮反应，可得到相应的环戊二烯基硅烷醚，这些硅烷醚可以很好的产率转化为相应的二茂铁基硅烷醚；硅烷醚在碱性条件下裂解，可通过羟基二茂铁生成二茂铁基烷基醚。
• Application of Lewis Acid Catalyzed Tropone [6+4] Cycloadditions to the Synthesis of the Core of CP-225,917
  作者：Ljubomir Isakovic、James A. Ashenhurst、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol016814h

  日期：2001.12.1

  The carbocyclic core of CP-225,917 and CP-263,114 is accessible through the [6+4] cycloaddition of a tropone with a 2-substituted cyclopentadiene. Examination of this reaction has revealed for the first time that this cycloaddition process is catalyzed by Lewis acids, including lanthanide triflates. Cycloadditions of several mono-, di-, and trisubstituted tropones with 2-silyloxycyclopentadienes using

  CP-225,917和CP-263,114的碳环核可通过将6-环己二烯与2个取代的环戊二烯进行[6 + 4]环加成而获得。该反应的检验首次揭示该环加成过程是由路易斯酸，包括镧系三氟甲磺酸酯催化的。发现使用ZnCl（2）催化与2-甲硅烷氧基环戊二烯的几个单，二和三取代的托环酮的环加成反应可进行良好的收率，在许多情况下，具有非对映选择性。随后转化为CP分子的核心涉及三环二酮的位点选择性Baeyer-Villiger氧化，然后进行同消除过程。[反应：看文字]
• Diastereoselective, Lewis acid-mediated Diels–Alder reactions of allenoic acid derivatives and 1,3-cyclopentadienes
  作者：Freya M. Harvey、Alexandra H. Heidecker、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/d3ob00598d

  日期：——

  conditions allenoic acid derivatives undergo a Diels–Alder reaction with 1,3-cyclopentadienes and which products result. Cyclic derivatives (lactams, lactones) underwent an exo-selective reaction catalyzed by the Lewis acid Eu(fod)3, while acyclic derivatives yielded with high preference the endo-products (EtAlCl2 as the preferred Lewis acid). The exocyclic double bond forms with exquisite diastereoselectivity

  在其末端碳原子上具有不同取代基的丙二烯显示出轴向手性，并且可以通过光化学去外消旋化方案以对映体纯形式获得。现在已经研究了联烯酸衍生物在什么条件下与 1,3-环戊二烯发生 Diels-Alder 反应以及产生哪些产物。环状衍生物（内酰胺、内酯）经历由路易斯酸 Eu(fod) 3催化的外向选择性反应，而无环衍生物高度优先地产生内向产物 (EtAlCl 2作为优选的路易斯酸）。环外双键形成，具有出色的非对映选择性，手性转移接近完美。将该方法应用于倍半萜类β-檀香醇( 1 )和10( E )-β-檀香酸( 13 )的合成。