10-(2-methylpropylidene)-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one | 163426-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-酮
• 英文名称: 10-(2-methylpropylidene)-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one
• 英文别名: 16-(2-methylpropylidene)-2,5,8-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-one
• CAS: 163426-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: SJJRMCWQALCDEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 10-(2-methylpropylidene)-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氢气 在 钯 silica 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、719.94 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以the grey solid obtained (2.1 g)的产率得到10-isobutyl-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]-pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo\x9b1,2-A! pyrazine-4-one, preparation thereof and drugs containing

  摘要：

  式（1）的化合物 ##STR1## 其中，R为C.dbd.R.sub.3，C（R.sub.4）R.sub.5或CH--R.sub.6，R.sub.1和R.sub.2为氢，卤素，烷基，烷氧基，氨基，酰胺基，--NH--CO--NH--Ar，--N.dbd.CH--N（烷基）烷'，硝基，氰基，苯基，咪唑基或SO.sub.3H，R.sub.3为氧，NOH，NO-烷基-COOK或CH--R.sub.7，R.sub.4为烷基，-烷基-杂环或烷基-芳基，R.sub.5为烷基，-烷基-杂环或-烷基-芳基，或C（R.sub.4）R.sub.5为环烷基，R.sub.6为羟基，烷基，NR.sub.8 R.sub.9，-烷基-OH，-烷基-NR.sub.8 R.sub.9，-烷基-Ar或-烷基-Het，R.sub.7为羟基，烷基，苯基，-烷基-Ar，-烷基-Het，NR.sub.10 R.sub.11或杂环环，R.sub.8和R.sub.9为烷基，或R.sub.8为氢，R.sub.9为氢或烷基，--COR.sub.12，--CSR.sub.30或--SO.sub.2 R.sub.13，R.sub.10和R.sub.11为烷基或环烷基，R.sub.12为烷基，环烷基，苯基，--COO-烷基，--CH.sub.2--COOX，--CH.sub.2 NH.sub.2，--NH-烷基，--NH--Ar，--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基，--NH--Ar，--NH.sub.2或--NH-Het，或R为2-咪唑基甲基基团，R.sub.1和R.sub.2均为氢原子。公式（I）的化合物是.alpha.-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喜马拉雅酸受体。此外，公式（I）的化合物是非竞争性N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，尤其是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。

  公开号：

  US05753657A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 5H,10H-imidazo<1,2-a>indeno<1,2-e>pyrazin-4-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 10-(2-methyl-1-propenyl)-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one 、 10-(2-methylpropylidene)-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo\x9b1,2-A! pyrazine-4-one, preparation thereof and drugs containing

  摘要：

  式（1）的化合物##STR1##其中R为C.dbd.R.sub.3、C(R.sub.4)R.sub.5或CH--R.sub.6，R.sub.1和R.sub.2为氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、酰胺基、--NH--CO--NH--Ar、--N.dbd.CH--N(alk)alk'、硝基、氰基、苯基、咪唑基或SO.sub.3 H，R.sub.3为氧、NOH、NO-烷基-COOK或CH--R.sub.7，R.sub.4为烷基、-烷基-Het或烷基-Ar，R.sub.5为烷基、-烷基-Het或-烷基-Ar，或C(R.sub.4)R.sub.5为环烷基，R.sub.6为羟基、烷基、NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-OH、-烷基-NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-Ar或-烷基-Het，R.sub.7为羟基、烷基、苯基、-烷基-Ar、-烷基-Het、NR.sub.10 R.sub.11或杂环戒，R.sub.8和R.sub.9为烷基，或R.sub.8为氢且R.sub.9为氢或烷基，--COR.sub.12、--CSR.sub.30或--SO.sub.2 R.sub.13，R.sub.10和R.sub.11为烷基或环烷基，R.sub.12为烷基、环烷基、苯基、--COO-烷基、--CH.sub.2 --COOX、--CH.sub.2 NH.sub.2、--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het；或R为2-咪唑甲基基团，且R.sub.1和R.sub.2中的每一个为氢原子。式（I）的化合物是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喹恶唑酸受体。此外，式（I）的化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。

  公开号：

  US05753657A1