methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannofuranoside | 403501-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-trityloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 403501-62-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₈S
• 分子量: 554.661
• InChiKey: BCOJEPBGBBVJIR-MASCHLQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannofuranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到5-O-methanesulfonyl-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  双环二氮杂糖。第3部分：β-d-甘露糖和6-脱氧-β-1-古洛糖类似物

  摘要：

  β-d-甘露吡喃糖的双环类似物，其中氮原子取代了环和糖苷氧原子，是通过5 - O-甲磺酰基-d-甘露糖呋喃糖通过一步法制备的，该过程可能涉及两次置换和环氧化物中间体。已经通过亲电环化反应制备了类似但受保护的6-脱氧-β-1-戊吡喃糖的双环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01011-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 吡啶 作用下， 反应 37.5h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  双环二氮杂糖。第3部分：β-d-甘露糖和6-脱氧-β-1-古洛糖类似物

  摘要：

  β-d-甘露吡喃糖的双环类似物，其中氮原子取代了环和糖苷氧原子，是通过5 - O-甲磺酰基-d-甘露糖呋喃糖通过一步法制备的，该过程可能涉及两次置换和环氧化物中间体。已经通过亲电环化反应制备了类似但受保护的6-脱氧-β-1-戊吡喃糖的双环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01011-0

文献信息

• Bicyclic diazasugars. Part 3: β-d-Mannose and 6-deoxy-β-l-gulose analogues
  作者：David A Berges、Jianmei Fan、Nannan Liu、N Kent Dalley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01011-0

  日期：2001.12

  nitrogen atoms replacing the ring and glycosidic oxygen atoms has been prepared in a single step from 5-O-mesyl-d-mannofuranose by a process that likely involves double displacement and an epoxide intermediate. A similar but protected bicyclic analogue of 6-deoxy-β-l-gulopyranose has been prepared by an electrophilic cyclization reaction.

  β-d-甘露吡喃糖的双环类似物，其中氮原子取代了环和糖苷氧原子，是通过5 - O-甲磺酰基-d-甘露糖呋喃糖通过一步法制备的，该过程可能涉及两次置换和环氧化物中间体。已经通过亲电环化反应制备了类似但受保护的6-脱氧-β-1-戊吡喃糖的双环类似物。