((2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (trimethylsilyl) (S)-phosphorous) pivalic anhydride | 1231149-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (trimethylsilyl) (S)-phosphorous) pivalic anhydride
• CAS: 1231149-98-6
• 化学式: C₄₄H₆₁N₂O₁₁PSi₂
• 分子量: 881.12
• InChiKey: CNKSPSZKMAVSSK-BXRFHSISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  145.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl] 2,2-dimethylpropanoate 、 双(三甲基硫化硅) 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O-((2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) O-(trimethylsilyl) phosphonothioate 、 O-((2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) O-(trimethylsilyl) phosphonothioate 、 ((2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (trimethylsilyl) (S)-phosphorous) pivalic anhydride 、 ((2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (trimethylsilyl) (S)-phosphorous) pivalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过H-膦酸酯方法形成核苷酸间键的立体化学。7.立体选择性形成核糖核苷（R P）-和（S P）-3'- H-硫代磷酸单酯

  摘要：

  核糖核苷3'- H-硫代磷酸单酯以（R P）-和（S P）-非对映异构体形式存在。为了以高收率和高立体化学纯度获得它们，研究了其制备的立体选择策略。为了合成（R P）-异构体，开发了活化核苷H-膦酸酯的立体选择性硫水解，同时通过不对称转化核苷3'- H的非对映异构体混合物制备了具有（S P）-构型的单酯。-硫代磷酸酯，可使用与9-芴甲醇的缩合反应，然后进行β-消除，或通过Pivaloylation-hydrolysis反应顺序进行。通过立体化学相关分析，初步确定了所获得的3'- H-硫代磷酸膦酸酯的非对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.022