[(2S)-1-chloro-3-trityloxypropan-2-yl] acetate | 138384-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S)-1-chloro-3-trityloxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 138384-30-2
• 化学式: C₂₄H₂₃ClO₃
• 分子量: 394.898
• InChiKey: QNHQPXXCLGROAK-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-chloro-3-trityloxypropan-2-yl] acetate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-1-phenylsulfanyl-3-trityloxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective transesterification of O-trityl 1,2-diols. Practical synthesis of (R)-tritylglycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a053
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-氯-3-O-三苯甲基-2-丙醇 以43%的产率得到[(2S)-1-chloro-3-trityloxypropan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The efficient resolution of protected diols and hydroxy aldehydes by lipases: steric auxiliary approach and synthetic applications

  摘要：

  1,n-Diols (n = 2 - 5) and 2-hydroxy aldehydes protected with a steric auxiliary are transformed by Pseudomonas lipases with high enantioselectivity, thus allowing the efficient resolution of these molecules and the synthesis of related derivatives with high optical purity.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00550-d