tert-butyl (3S)-3-[[(3S)-3-(6-bromo-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-methylamino]pyrrolidine-1-carboxylate | 852330-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[[(3S)-3-(6-bromo-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-methylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 852330-35-9
• 化学式: C₂₁H₂₈BrN₅O₄S
• 分子量: 526.454
• InChiKey: TVUATJIDIGXAOK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-[[(3S)-3-(6-bromo-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-methylamino]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(3S)-3-(6-bromo-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3-yl)-N-methyl-N-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE, COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES

  摘要：

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有治疗基于MCH受体的疾病，如肥胖症的效用。本发明的化合物具有以下结构的化学式（I），包括药学上可接受的盐、酯、溶剂合物、立体异构体和前药，其中m、n、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R7和X如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。

  公开号：

  WO2005047293A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩-2-羧酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[[(3S)-3-(6-bromo-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-methylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidinone bis-aminopyrrolidine ureas as potent melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1) antagonists

  摘要：

  A series of thienopyrimidinone bis-aminopyrrolidine ureas were designed, synthesized, and evaluated for their ability to bind melanin-concentrating hormone receptor-1. These compounds exhibit potent binding affinity (K-i = 3 nM) and good in vitro metabolic stability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.012