3-(2-hydroxy-ethyl)-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 124009-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-ethyl)-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-2-thiooxobenzothieno<2,3-d>pyrimidine-4(3H)-one；3-(2-hydroxyethyl)-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 124009-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 282.387
• InChiKey: LIXVFGDJQCMVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-ethyl)-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-<1>benzothieno<2,3-d>thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Leistner, S.; Guetschow, M.; Wagner, G., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 2, p. 153 - 154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3-(2-hydroxy-ethyl)-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Leistner, S.; Guetschow, M.; Wagner, G., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 2, p. 153 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 40. Mitt. Synthese heterocyclischer Immunmodulatoren, 2. Mitt.: 3-Mercaptoalkylthieno[2,3-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione: Synthese und Prüfung auf immunstimulatorische Wirksamkeit
  作者：Michael Gütschow、Karl Drößler、Siegfried Leistner

  DOI：10.1002/ardp.19953280305

  日期：——

  Eine Reihe von 3‐Mercaptoalkylthieno[2,3‐d]pyrimidin‐2,4(1H,3H)‐dionen 3 wurde synthetisiert und auf immunstimulatorische Wirksamkeit geprüft. Die Titelverbindungen wurden auf bequeme Weise durch hydrolytische Ringspaltung von thiazolo‐ bzw. 1,3‐thiazino‐anellierten Thienopyrimidinen 1 unter alkalischen oder auch sauren Bedingungen erhalten. Die ms Fragmentierung der Thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2,4‐dione

  合成了许多 3-mercaptoalkylthieno [2,3-d] pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dioones 3 并测试其免疫刺激活性。在碱性或酸性条件下，通过噻唑并或 1,3-噻嗪并稠合的噻吩并嘧啶 1 的水解环裂解，可以方便地获得标题化合物。讨论了噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2,4-二酮 3 的 ms 碎裂。一些化合物 3 在异丙肌苷作用范围内表现出延迟型超敏反应 (DTH) 皮肤反应免疫刺激活性。
• Ghorab, M. M.; Heiba, H. I.; El-Gawish, Mona A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 106, # 1-4, p. 85 - 90
  作者：Ghorab, M. M.、Heiba, H. I.、El-Gawish, Mona A.

  DOI：——

  日期：——
• Ghorab, Mostafa M.; Ragab, Fatma A.; Noaman, Eman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 7, p. 553 - 560
  作者：Ghorab, Mostafa M.、Ragab, Fatma A.、Noaman, Eman、Heiba, Helmy I.、Galal, Marwa

  DOI：——

  日期：——
• LEISTNER, S.;GUTSCHOW, M.;WAGNER, G., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 153-154
  作者：LEISTNER, S.、GUTSCHOW, M.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——