4,4'-dicarbamoylazobenzene | 27332-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-dicarbamoylazobenzene
• 英文别名: 4,4'-Azobenzol-dicarboxamid；Benzamide, 4,4'-azobis-；4-[(4-carbamoylphenyl)diazenyl]benzamide
• CAS: 27332-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: OQDVADMAPRHXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dicarbamoylazobenzene 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.22h， 以92%的产率得到对氨基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用壳聚糖负载的甲酸盐和镁将偶氮化合物新型高效氢化裂解为胺

  摘要：

  摘要 报道了一种使用壳聚糖负载的甲酸盐作为氢供体结合低成本镁粉将偶氮化合物氢化裂解为相应胺的方便有效的方法。发现该方法非常简便，对其他几个官能团（例如卤素、烯烃、腈、羰基、醚、酰胺、甲氧基和羟基）具有选择性。此外，这种温和、极其有效且高度化学选择性的方法简化了处理和分离程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.835826
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 、 对硝基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以1%的产率得到4,4'-dicarbamoylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 7, p. 1662 - 1681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed simple and efficient hydrogenative cleavage of azo compounds using recyclable polymer-supported formate
  作者：Keelara Abiraj、Gejjalagere R Srinivasa、D Channe Gowda

  DOI：10.1139/v05-071

  日期：2005.5.1

  Palladium-catalyzed room temperature transfer hydrogenation of azo compounds using recyclable polymer-supported formate as the hydrogen donor produces corresponding amine(s) in excellent yields (88%–98%). This method was found to be highly facile with selectivity over a number of other functional groups such as halogen, alkene, nitrile, carbonyl, amide, methoxy, and hydroxyl.Key words: azo compounds, catalytic transfer hydrogenation, polymer-supported formate, 10% Pd-C, amines.

  钯催化室温下使用可回收的聚合物支持的甲酸根转移氢化偶氮化合物，产生对应的胺类产物，收率极高（88%至98%）。该方法被发现在选择性上高度便利，对许多其他官能团如卤素、烯烃、腈、酮、酰胺、甲氧基和羟基具有选择性。关键词：偶氮化合物、催化转移氢化、聚合物支持的甲酸根、10% Pd-C、胺类。
• Catalytic Transfer Reductive Cleavage of azo Compounds to Amines Using Chitosan-supported Formate and Zinc
  作者：Y.Q. Han、X.H. Yu、L. Xu、H. Song、G.F. Yan、X.J. Ma、Y.Z. Zhen

  DOI：10.3184/174751912x13553360452222

  日期：2013.1

  A convenient method for the cleavage of azo derivatives to the corresponding amines using chitosan-supported formate as hydrogen donors in conjunction with zinc is described.

  描述了使用壳聚糖负载的甲酸盐作为氢供体与锌结合将偶氮衍生物裂解为相应胺的方便方法。
• Clean and Efficient Hydrogenative Cleavage of Azo Compounds Using Polymer‐Supported Formate and Zinc
  作者：G. R. Srinivasa、K. Abiraj、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-200054755

  日期：2005.5

  Azo compounds, both symmetric and asymmetric, were chemoselectively reduced to the corresponding amine(s) using recyclable polymer-supported formate as a hydrogen donor in the presence of zinc at room temperature.
• Srinivasa; Abiraj; Gowda, D. Channe, Journal of Chemical Research, 2005, # 2, p. 123 - 125
  作者：Srinivasa、Abiraj、Gowda, D. Channe

  DOI：——

  日期：——
• Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 7, p. 1662 - 1681
  作者：Gorvin, John H.

  DOI：——

  日期：——