1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chloro-1,3-heptadiene | 1071146-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chloro-1,3-heptadiene
• 英文别名: 1-methoxy-7-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-pentadiene；7-chloro-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-heptadiene；7-chloro-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)hepta-1,3-diene；1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chlorohepta-1,3-diene；Cl(CH2)3CHC(OSiMe3)CHC(OSiMe3)OMe；(7-Chloro-1-methoxy-3-trimethylsilyloxyhepta-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 1071146-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₉ClO₃Si₂
• 分子量: 337.006
• InChiKey: XAUPWAHNQJBODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 、 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chloro-1,3-heptadiene 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到Methyl 10-(3-chloropropyl)-9-hydroxy-6-oxobenzo[c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与4-氯-2-氧代-2- H-色烯-3-甲醛的一锅环缩合反应区域选择性合成苯并[ c ]铬n-6-

  摘要：

  4-氯-2-氧代-2- H-亚甲基-3-甲醛与1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的环缩合反应可方便地合成苯并[ c ]铬-6-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.138

文献信息

• Synthesis of Functionalized Diaryldiazenes by Formal [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 2-Aryldiazenyl-3-silyloxy-2-en-1- ones
  作者：Jennifer Hefner、Simone Ladzik、Martin Hein、Manuela Harms、Michael Lalk、Nazken Kelzhanova、Amanzhan T. Saginayev、Qamar Rahman、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.5560/znb.2014-3198

  日期：2014.8.1

  The formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 2-aryldiazenyl-3-silyloxy- 2-en-1-ones afforded a variety of functionalized diaryl-diazenes.

  1,3-双（硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 2-芳基偶氮-3-硅烷氧基-2-烯-1-酮的正式[3+3]环化反应产生了多种官能化二芳基偶氮。
• Regioselective synthesis of functionalized ferrocenylphenols based on cyclocondensation reactions of free and masked 1,3-dicarbonyl dianions
  作者：Franziska Bendrath、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.002

  日期：2011.4

  Highly functionalized ferrocenyl-substituted phenols were prepared by cyclization of masked or free dianions with 1,3-dielectrophilic 1-η5-ferrocenyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-ones. While the cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes (masked dianions) proceed by initial 1,2-addition, the reactions of free 1,3-dicarbonyl dianions proceed by initial 1,4-addition. Therefore, both regioisomeric

  高官能化的二茂铁基取代的酚是通过将掩蔽的或游离的二价阴离子与1,3-二亲电子的1-η5-二茂铁基-3,3-双（甲硫基）丙-2-烯-1-酮环合制备的。虽然1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯（被掩盖的二价阴离子）的环化通过初始的1,2-加成进行，但游离的1,3-二羰基二价阴离子的反应通过初始的1,4-加成进行。因此，取决于亲核试剂的类型和所采用的反应条件，两种区域异构的二茂铁基苯酚都可以从一个相同的亲电试剂中获得。报告的反应代表了将正式的[3 + 3]环化应用于有机金属化合物合成的第一个实例。
• Regioselective [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 1,1,1-Trifluoro-4-(silyloxy)alk-3-en-2-ones: New and Convenient Synthesis of Functionalized 5-Alkyl-3-(trifluoromethyl)phenols
  作者：Stefan Büttner、Alina Bunescu、Sebastian Reimann、T. H. Tam Dang、Thomas Pundt、Renske Klassen、Andreas Schmidt、Nazken K. Kelzhanova、Zharylkasyn A. Abilov、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghiyan、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201200056

  日期：2013.1

  Functionalized 5‐alkyl‐3‐(trifluoromethyl)phenols were prepared by formal [3+3] cyclization of 1,3‐bis(silyloxy)buta‐1,3‐dienes with 1,1,1‐trifluoro‐4‐(silyloxy)alk‐3‐en‐2‐ones derived from 1,1,1‐trifluoroalkane‐2,4‐diones. The latter were prepared by condensation of the dianion of 1,1,1‐trifluoropentane‐2,4‐dione with alkyl halides.

  功能化的5-烷基-3-（三氟甲基）酚是通过将1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯与1,1,1-三氟-4-（甲硅烷氧基）进行正式的[3 + 3]环化而制备的）由1,1,1-三氟烷烃-2,4-二酮衍生而来的alk-3-en-2-one。后者是通过1,1,1-三氟戊烷-2,4-二酮的二价阴离子与烷基卤的缩合制备的。
• Domino [3+3] Annulation/Ring-Cleavage Reactions of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 5-Aryl- and 5-Vinyl-3-acyl- 4,5-dihydrofurans: Efficient Synthesis of 5-(4-Chlorobut-2-en-1-yl)- and 5-(2-Aryl-2-chloroethyl)salicylates
  作者：Matthias Lau、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201000158

  日期：2010.7

  The domino “[3+3] cyclization–ring-opening” reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-vinyl-4,5-dihydrofurans afforded 5-(4-halobut-2-en-1-yl)salicylates. The reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans gave 5-(2-aryl-2-chloroethyl)salicylates.

  1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃的多米诺“[3+3]环化-开环”反应得到5-(4- halobut-2-en-1-yl) 水杨酸盐。1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应得到5-(2-芳基-2-氯乙基)水杨酸酯。
• Synthesis of 9-Aryl-9,10-dihydrophenanthrenes by Domino [3+3] Annulation/Ring-Opening/Friedel-Crafts Alkylation Reactions of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-Aroyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans
  作者：Matthias Lau、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201000451

  日期：2010.9

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-benzoyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans, available by CAN-mediated reaction of styrenes with benzoylacetones, afforded functionalized 9,10-dihydrophenanthrenes. These reactions proceed by a novel domino [3+3] cyclization/ring-opening/Friedel-Crafts alkylation process.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 3-苯甲酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应，可通过苯乙烯与苯甲酰丙酮的 CAN 介导反应获得，得到官能化的 9,10-二氢菲. 这些反应通过新型多米诺 [3+3] 环化/开环/Friedel-Crafts 烷基化过程进行。