1,2-benzisoxazole-3-carbonitrile | 52046-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 1,2-benzisoxazole-3-carbonitrile
• 英文别名: Cyanobenzo[d]isoxazole；1,2-benzoxazole-3-carbonitrile
• CAS: 52046-82-9
• 化学式: C₈H₄N₂O
• 分子量: 144.133
• InChiKey: RTNXMENQUPITMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzisoxazole-3-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 生成 1,2-benzisoxazole-3-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  杂环含量对金属结合等排配位的影响

  摘要：

  生物等排体替代是现代药物化学中的核心概念，并已被证明是解决治疗药效学和药代动力学限制的宝贵策略。生物等排体替代的成功通常取决于被修改的支架（即，“上下文依赖”）。最近证明了将生物等排体置换应用于吡啶甲酸片段作为扩展金属结合药效团 (MBP) 库以调节其物理化学性质，同时保持其金属结合和金属酶抑制活性的一种手段。在这里，探索了具有不同含氮杂芳烃的金属结合等排体 (MBI)。这导致了许多新的 MBI，它们的物理化学性质和金属结合特性被评估。据观察，MBI 的配位行为取决于每个杂芳烃内杂原子的特性和排列。为了进一步了解观察到的配位化学趋势，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。理论表明，配位几何的偏好很大程度上取决于杂芳烃支架的电子特性。这些结果为开发新型 MBI 支架提供了重要的见解，可以拓宽用于金属酶抑制剂开发的支架范围。

  DOI：

  10.1039/d0sc02717k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-(1,2-benzoxazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,2-benzisoxazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Giannella, Mario; Gualtieri, Fulvio; Fedeli, Walter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 385 - 391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NISIMURA, ATSUKI;SIMIDZU, ATEHNAO;UNO, DZYUN;XIROOKA, TEHTSUO;MASUDA, JOS+
  作者：NISIMURA, ATSUKI、SIMIDZU, ATEHNAO、UNO, DZYUN、XIROOKA, TEHTSUO、MASUDA, JOS+

  DOI：——

  日期：——
• GIANNELLA, M.;GUALTIERI, F.;FEDELI, W.;CERRINI, S.;GAVUZZO, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 385-391
  作者：GIANNELLA, M.、GUALTIERI, F.、FEDELI, W.、CERRINI, S.、GAVUZZO, E.

  DOI：——

  日期：——