communesin A | 148439-45-6

• 英文名称: communesin A
• 英文别名: 1-[(2S,6R,14R,22R,25S)-25-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-15-methyl-1,3,13,15-tetrazaheptacyclo[18.4.1.02,6.06,22.07,12.014,22.016,21]pentacosa-7,9,11,16,18,20-hexaen-3-yl]ethanone
• CAS: 148439-45-6
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₂
• 分子量: 456.588
• InChiKey: QKUUVGNHUMKUAN-SFCIDSGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 bis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphinous chloride 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 444.2h， 生成 communesin A
  参考文献：
  名称：

  对映体A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  像A，B一样简单：（-）-communesins A和B的第一个总合成（参见图片）获得了，其特征是通过分子内氧化偶联形成了螺融合的二氢吲哚部分，而通过A形成了它们的A环。级联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106205

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTI-CANCER ACTIVITY OF COMMUNESIN ALKALOIDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20210000119A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Described herein are compounds of Formula (I): and salts, tautomers, and stereoisomers thereof. Methods of making the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers are also described. Further described herein are composition, kits, methods, and uses involving the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers. The methods include methods of treating and preventing diseases (e.g., cancers) in subjects (e.g., humans).

  本文描述了式（I）的化合物：及其盐、互变异构体和立体异构体。还描述了制备这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的方法。本文还描述了涉及这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的组合物、试剂盒、方法和用途。这些方法包括治疗和预防疾病（例如癌症）的方法，适用于受试者（例如人类）。