allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-<(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyloxy)-2-fluorotetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 132791-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-<(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyloxy)-2-fluorotetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-[[(2R,3S)-2-fluoro-3-phenylmethoxycarbonyloxytetradecanoyl]amino]-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonyloxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxycarbonyloxytetradecanoate
• CAS: 132791-86-7
• 化学式: C₆₁H₈₆FNO₁₅
• 分子量: 1092.35
• InChiKey: MNHQPGCLYBIIFJ-XYWYAYOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.04
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  200.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-<(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyloxy)-2-fluorotetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 水 、 氢气 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-deoxy-2-<(2R,3S)-2-fluoro-3-hydroxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-hydroxytetradecanoyl>-4-O-phosphono-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Deoxy-2-[(2R,3S)-2-fluoro-3-hydroxytetradecanamido]-3-O-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]-4-O-phosphono-D-glucopyranose and Its (2S,3R)-Isomer

  摘要：

  2-去氧-2-[(2R,3S)-2-氟-3-羟基十四烷酰氨基]-3-O-[(3R)-3-羟基十四烷酸酰]-4-O-磷酸-D-葡萄糖吡喃糖和其（2S,3R）异构体分别从 allyl 2-[(2R,3S)-3-(苄氧羧酸酯氧基)-2-氟十四烷酰氨基]-2-去氧-4,6-O-异丙烯基化-β-D-葡萄糖吡喃糖及其对应的（2S,3R）异构体合成。两个目标化合物均未激活巨噬细胞，但（2S,3R）类似物强烈抑制了LPS与巨噬细胞的结合。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1526
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-<(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-<(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyloxy)-2-fluorotetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Deoxy-2-[(2R,3S)-2-fluoro-3-hydroxytetradecanamido]-3-O-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]-4-O-phosphono-D-glucopyranose and Its (2S,3R)-Isomer

  摘要：

  2-去氧-2-[(2R,3S)-2-氟-3-羟基十四烷酰氨基]-3-O-[(3R)-3-羟基十四烷酸酰]-4-O-磷酸-D-葡萄糖吡喃糖和其（2S,3R）异构体分别从 allyl 2-[(2R,3S)-3-(苄氧羧酸酯氧基)-2-氟十四烷酰氨基]-2-去氧-4,6-O-异丙烯基化-β-D-葡萄糖吡喃糖及其对应的（2S,3R）异构体合成。两个目标化合物均未激活巨噬细胞，但（2S,3R）类似物强烈抑制了LPS与巨噬细胞的结合。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1526