12-aza-12(3-butenyl)-13-hydroxy-tricyclo<4.4.3.0^1.6>tridec-3-ene-11-one | 82478-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 12-aza-12(3-butenyl)-13-hydroxy-tricyclo<4.4.3.0^1.6>tridec-3-ene-11-one
• 英文别名: 12-but-3-enyl-13-hydroxy-12-azatricyclo[4.4.3.01,6]tridec-3-en-11-one
• CAS: 82478-89-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: URKGDKLSAYWKFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 12-aza-12(3-butenyl)-13-hydroxy-tricyclo<4.4.3.0^1.6>tridec-3-ene-11-one 反应 18.0h， 以0.111 g的产率得到7-aza-4-formyloxy-tetracyclo<7.4.4.0^1.9,0^2.7>heptadec-11-ene-8-one
  参考文献：
  名称：

  受阻α-酰基亚胺离子的烯烃环化

  摘要：

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85067-9
• 作为产物：
  描述：

  11,13-Dioxo-12-aza<4.4.3>propell-3-en 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 12-aza-12(3-butenyl)-13-hydroxy-tricyclo<4.4.3.0^1.6>tridec-3-ene-11-one
  参考文献：
  名称：

  受阻α-酰基亚胺离子的烯烃环化

  摘要：

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85067-9

文献信息

• WIJNBERG B. P.; SPECKAMP W. N.; OOSTVEEN A. R. C., TETRAHEDRON, 1982, 38, NO 1, 209-217
  作者：WIJNBERG B. P.、 SPECKAMP W. N.、 OOSTVEEN A. R. C.

  DOI：——

  日期：——