8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,3-(4-溴苯基)-8-甲基-,(1R,2S,3S,5S)- | 150583-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,3-(4-溴苯基)-8-甲基-,(1R,2S,3S,5S)-
• 英文名称: 3β-[4-Bromophenyl]tropan-2β-Carboxylic Acid
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S)-3-(4-bromophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 150583-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₂
• 分子量: 324.217
• InChiKey: FQQVYSVXINQHQP-DGAVXFQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,3-(4-溴苯基)-8-甲基-,(1R,2S,3S,5S)- 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 MCL 322
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的新型苯托烷衍生物的合成和胺转运体亲和力。

  摘要：

  从可卡因合成了一系列新颖的含氟烷基的托烷衍生物（6-8、10-14、17和18）。在竞争性放射性配体结合测定法中对脑5-羟色胺（5-HT），多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（SERT，DAT和NET）有选择性，对新型化合物的亲和力和选择性进行了评估。降冰片烷-氟代烷基酯（7、10、11）对SERT最有效（K（i）：分别为0.18、0.24和0.30 nM）。甲苯磺酸酯17和18，合成为[（18）F]标记的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的前体，也显示出对DAT的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.049
• 作为产物：
  描述：

  3β-(4'-bromophenyl)tropane 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,3-(4-溴苯基)-8-甲基-,(1R,2S,3S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的新型苯托烷衍生物的合成和胺转运体亲和力。

  摘要：

  从可卡因合成了一系列新颖的含氟烷基的托烷衍生物（6-8、10-14、17和18）。在竞争性放射性配体结合测定法中对脑5-羟色胺（5-HT），多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（SERT，DAT和NET）有选择性，对新型化合物的亲和力和选择性进行了评估。降冰片烷-氟代烷基酯（7、10、11）对SERT最有效（K（i）：分别为0.18、0.24和0.30 nM）。甲苯磺酸酯17和18，合成为[（18）F]标记的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的前体，也显示出对DAT的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.049

文献信息

• Synthesis and Characterization of Technetium-99m-Labeled Tropanes as Dopamine Transporter-Imaging Agents
  作者：Sanath K. Meegalla、Karl Plössl、Mei-Ping Kung、Sumalee Chumpradit、D. Andrew Stevenson、Steven A. Kushner、William T. McElgin、P. David Mozley、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm960532j

  日期：1997.1.1

  striatal/cerebellar (ST/ CB) ratio reached 2.8 at 60 min after an iv injection. The specific uptake in rat brain can be blocked by pretreating rats with a competing dopamine transporter binding agent, beta-CIT (RTI-55, 2 beta-carbomethoxy-3 beta-(4-iodophenyl)tropane; iv, 1 mg/kg), which reduced the regional brain uptake ratio (ST/CB) to 1.2. In contrast, the specific striatal uptake was not affected by pretreating

  在开发新型Tc-99m标记的托烷衍生物作为多巴胺转运蛋白（再摄取位点）成像剂时，一系列含有中性和亲脂性的复合物，其中双-（氨基乙硫醇）作为[99mTc] TcO3 +中心核的中性复合部分。准备成功。据报道，Tc-99m标记的复合物13-16作为中枢神经系统（CNS）多巴胺转运蛋白成像剂的生物学评估。通过添加两个氨基乙硫醇单元的逐步反应，可以合成托烷衍生物。通过用Hg（OAc）2使4-甲氧基苄基保护基解封以获得三氟乙酸盐，从而获得最终的游离硫醇配体。除16种化合物外，所有Tc-99m复合物在多巴胺转运蛋白集中的纹状体区域均表现出良好的初始大脑摄取和选择性摄取。化合物之一，[2-[[2-[[[3-（4-氯苯基）-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-基]甲基]（2-巯基乙基）氨基] [etheth] amino] ethanethiolato-（3-）-N2，N2'，S2，S2'] oxo-
• Cocaine receptor binding ligands
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：EP0905135A2

  公开（公告）日：1999-03-31

  Novel compounds show high affinity for specific cocaine receptors in the brain, particularly dopamine transporter sites, and have the formula Wherein Y = CH2R3, CO2R2 or R1 =hydrogen, C1-5 alkyl, R2 =hydrogen, C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C1-4 alkoxy, C1-6 alkynyl, halogen or amine, R3 =OH, hydrogen, C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C1-4 alkoxy, Cl, Br, I, CN, NH2, NHC1-6 alkyl, NC1-6 alkyl, OCOC1-6 alkyl, OCOC1-3 alkylaryl, A =S, O or NH X =H, C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C1-4 alkoxy, C1-6 alkynyl, halogen, amino, acylamido, and Z =H, I, Br, Cl, F, CN, CF3 NO2, N3, OR1, CO2NH2, CO2R1, C1-6 alkyl, NR4R5, NHCOR5, NHCO2R6, wherein R4-R6 are each C1-6 alkyl.

  新型化合物对大脑中的特定可卡因受体，特别是多巴胺转运体位点具有高亲和力，其分子式为 其中 Y = CH2R3、CO2R2 或 R1 = 氢、C1-5 烷基、 R2 = 氢、C1-6 烷基、C3-8 环烷基、C1-4 烷氧基、C1-6 烷炔基、卤素或胺、 R3 =OH、氢、C1-6 烷基、C3-8 环烷基、C1-4 烷氧基、Cl、Br、I、CN、NH2、NHC1-6 烷基、NC1-6 烷基、OCOC1-6 烷基、OCOC1-3 烷芳基、 A =S、O 或 NH X =H、C1-6 烷基、C3-8 环烷基、C1-4 烷氧基、C1-6 烷炔基、卤素、氨基、酰氨基、 和 Z =H、I、Br、Cl、F、CN、CF3 NO2、N3、OR1、CO2NH2、CO2R1、C1-6 烷基、NR4R5、NHCOR5、NHCO2R6、 其中 R4-R6 各为 C1-6 烷基。
• US5380848A
  申请人：——

  公开号：US5380848A

  公开（公告）日：1995-01-10
• US5496953A
  申请人：——

  公开号：US5496953A

  公开（公告）日：1996-03-05
• Synthesis and amine transporter affinities of novel phenyltropane derivatives as potential positron emission tomography (PET) imaging agents
  作者：Xuemei Peng、Ao Zhang、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini、John L. Neumeyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.049

  日期：2004.11

  A series of novel fluoroalkyl-containing tropane derivatives (6-8, 10-14, 17, and 18) were synthesized from cocaine. Novel compounds were evaluated for affinity and selectivity in competitive radioligand binding assays selective for cerebral serotonin (5-HT), dopamine (DA), and norepinephrine (NE) transporters (SERT, DAT, and NET). The nortropane-fluoroalkyl esters (7, 10, 11) were most potent for

  从可卡因合成了一系列新颖的含氟烷基的托烷衍生物（6-8、10-14、17和18）。在竞争性放射性配体结合测定法中对脑5-羟色胺（5-HT），多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（SERT，DAT和NET）有选择性，对新型化合物的亲和力和选择性进行了评估。降冰片烷-氟代烷基酯（7、10、11）对SERT最有效（K（i）：分别为0.18、0.24和0.30 nM）。甲苯磺酸酯17和18，合成为[（18）F]标记的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的前体，也显示出对DAT的高亲和力。