8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,8-(3-羟基丙基)-3-(4-碘苯基)-,甲基酯,(1R,2S,3S,5S)- | 173378-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,8-(3-羟基丙基)-3-(4-碘苯基)-,甲基酯,(1R,2S,3S,5S)-
• 中文别名: 8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,8-(3-羟基丙基)-3-(4-碘苯基)-,甲基酯,(1R,2S,3S,5S)-
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-2β-carbomethoxy-3β-(4'-iodophenyl)nortropane
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(3-hydroxypropyl)-3-(4-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 173378-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₄INO₃
• 分子量: 429.298
• InChiKey: WVYIUPVTXSPATQ-HZMVEIRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,8-(3-羟基丙基)-3-(4-碘苯基)-,甲基酯,(1R,2S,3S,5S)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到N-(3-chloropropyl)-2β-carbomethoxy-3β-(4'-iodophenyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  对大鼠前脑中的多巴胺或5-羟色胺转运蛋白具有选择性亲和力的2个β-羰甲氧基-3β-（4'-碘苯基）托烷（β-CIT）的N-取代类似物。

  摘要：

  本报告涉及一系列新的N-取代的2β-羰甲氧基-3β-（4'-碘苯基）托烷（β-CIT，2）类似物的合成和化学表征，以及它们对多巴胺（DAT）的亲和力的神经药理学评估，大鼠脑组织中的5-羟色胺（5-HTT）和去甲肾上腺素膜转运蛋白。具有2个β-碳甲氧基酯部分的N-取代的β-CIT类似物对DAT的DAT亲和力比β-CIT更低，并且对5-HTT的选择性比DAT高。具有N-取代基二氟乙基，中氧丙基，碘丙基和甲基丙酰的N-取代基的2个β-CIT的β-甲氧甲氧基（碘代苯基）正硼烷类似物比D-CIT本身产生的DAT亲和力低10倍以上，而N-（氟丙基）-2 beta-CIT的beta-异丙基酯类似物（1）超过了beta-CIT（2，DAT亲和力的N-methyl-2 beta-carbomethoxymethoxy）。几种N-卤代烷基取代的β-CIT类似物可产生高5-HTT亲和力（Ki <0.6 nM），排名：N-氟丙基（5）>

  DOI：

  10.1021/jm9505324
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-(4-Iodo-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester 、 3-溴-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,8-(3-羟基丙基)-3-(4-碘苯基)-,甲基酯,(1R,2S,3S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  对大鼠前脑中的多巴胺或5-羟色胺转运蛋白具有选择性亲和力的2个β-羰甲氧基-3β-（4'-碘苯基）托烷（β-CIT）的N-取代类似物。

  摘要：

  本报告涉及一系列新的N-取代的2β-羰甲氧基-3β-（4'-碘苯基）托烷（β-CIT，2）类似物的合成和化学表征，以及它们对多巴胺（DAT）的亲和力的神经药理学评估，大鼠脑组织中的5-羟色胺（5-HTT）和去甲肾上腺素膜转运蛋白。具有2个β-碳甲氧基酯部分的N-取代的β-CIT类似物对DAT的DAT亲和力比β-CIT更低，并且对5-HTT的选择性比DAT高。具有N-取代基二氟乙基，中氧丙基，碘丙基和甲基丙酰的N-取代基的2个β-CIT的β-甲氧甲氧基（碘代苯基）正硼烷类似物比D-CIT本身产生的DAT亲和力低10倍以上，而N-（氟丙基）-2 beta-CIT的beta-异丙基酯类似物（1）超过了beta-CIT（2，DAT亲和力的N-methyl-2 beta-carbomethoxymethoxy）。几种N-卤代烷基取代的β-CIT类似物可产生高5-HTT亲和力（Ki <0.6 nM），排名：N-氟丙基（5）>

  DOI：

  10.1021/jm9505324