3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-10-carboxylic acid | 138572-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-10-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocine-10-carboxylic acid
• CAS: 138572-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SKAUCECCDOUQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-10-carboxylic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-chloro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014
• 作为产物：
  描述：

  2-(5'-hydroxypentyl)phenol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014

文献信息

• [EN] 2,6-METHANO-2H-1-BENZOXOCINCARBOXAMIDES AS 5-HT3-ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：WO1992009284A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  [EN] Novel compounds which are 2,6-methano-2H-1-benzoxocincarboxamides having 5-HT3-antagonist properties including unique CNS, anti-emetic and gastric prokinetic activities and which are void of any significant D2 receptor binding affinity, processes for their preparation, therapeutic compositions and methods of treatment of disorders which result from 5-HT3 activity using said compounds are disclosed.
  [FR] Des nouveaux composés qui sont des 2,6-méthano-2H-1-benzoxocincarboxamides ayant des propriétés inhibitrices de 5-HT3, y compris une action unique sur le système nerveux central, anti-émétique et gastrique procinétique, et qui sont exempts de toute affinité de liaison importante au récepteur D2, des procédés de préparation desdits composés,des compositions thérapeutiques et des méthodes de traitement des troubles qui résultent de l'activité de 5-HT3 faisant appel auxdits composés sont décrits.
• Development of high-affinity 5-HT3 receptor antagonists. 1. Initial structure-activity relationship of novel benzamides
  作者：R. D. Youssefyeh、H. F. Campbell、S. Klein、J. E. Airey、P. Darkes、M. Powers、M. Schnapper、K. Neuenschwander、L. R. Fitzpatrick

  DOI：10.1021/jm00083a014

  日期：1992.3

  development of novel benzamides which are orally active, highly potent, specific antagonists of 5-HT3 receptors. Described in this first report are the structure-activity relationships that led to novel structures with improved potency and selectivity. From this series of compounds, (S)-28 was identified and selected for further evaluation as a 5-HT3 receptor antagonist. Compared with 5-HT3 antagonists such

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。