3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-2-one | 73345-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-2-one
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrahydro-1-benzoxocin-2-one
• CAS: 73345-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KBAWMJSCMJPGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5'-hydroxypentyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以55%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过底物结构、温度、压力和介质约束介导手性和环状芳基酯的构象控制光脱羧

  摘要：

  芳基链烷酸酯，2,4,6-三甲基苯基 (S)-(+)-2-甲基丁酸酯，其酯基在羰基碳的 α 位有一个手性中心，并且其中的 photo-Fries 重排被甲基取代基阻止，经历容易在各种条件下进行光脱羧并完全保留构型。事实上，脱羧过程具有对称性允许的表面 [1,3] σ 重排的许多属性。该过程需要在螺内酯过渡态中协同挤出二氧化碳，这已经使用高水平的 DFT 和 CIS 计算进行了研究：热不稳定的 s-cis 构象在基态和激发单线态中在确定竞争性方面起着重要作用。过程的效率。基底结构也强加了构象控制，溶剂相互作用、温度和施加外部压力，以及使用约束介质，如环糊精和聚乙烯薄膜。结果与不同温度下的稳态和动态荧光测量相关，以进一步研究基态和激发态单线态构象对芳基酯可用的不同光反应性通道的影响程度。

  DOI：

  10.1021/ja049688w

文献信息

• First organophosphorus radical-mediated cyclisations to afford medium-sized rings: eight-membered lactones and seven- and eight-membered lactams
  作者：Stuart Lang、Michael Corr、Neil Muir、Tanweer A. Khan、Franziska Schönebeck、John A. Murphy、Andrew H. Payne、Andrew C. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.032

  日期：2005.6

  N-ethylpiperidine hypophosphite (EPHP) and diethylphosphine oxide (DEPO) are efficient reagents for carrying out the formation of seven- and eight-membered rings. Esters and amides were successfully converted into the corresponding eight-membered lactones and seven- and eight-membered lactams in good to excellent yields.

  磷基自由基前体N-乙基哌啶次磷酸酯（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）是进行七元环和八元环形成的有效试剂。酯和酰胺已成功转化为相应的八元内酯以及七元和八元内酰胺，收率很好。
• Development of high-affinity 5-HT3 receptor antagonists. 1. Initial structure-activity relationship of novel benzamides
  作者：R. D. Youssefyeh、H. F. Campbell、S. Klein、J. E. Airey、P. Darkes、M. Powers、M. Schnapper、K. Neuenschwander、L. R. Fitzpatrick

  DOI：10.1021/jm00083a014

  日期：1992.3

  development of novel benzamides which are orally active, highly potent, specific antagonists of 5-HT3 receptors. Described in this first report are the structure-activity relationships that led to novel structures with improved potency and selectivity. From this series of compounds, (S)-28 was identified and selected for further evaluation as a 5-HT3 receptor antagonist. Compared with 5-HT3 antagonists such

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。
• Mediation of Conformationally Controlled Photodecarboxylations of Chiral and Cyclic Aryl Esters by Substrate Structure, Temperature, Pressure, and Medium Constraints
  作者：Tadashi Mori、Richard G. Weiss、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ja049688w

  日期：2004.7.1

  photo-Fries rearrangements are blocked by methyl substituents, undergoes facile photodecarboxylation under a variety of conditions and with complete retention of configuration. In fact, the decarboxylation process has many of the attributes of a symmetry-allowed suprafacial [1,3]sigmatropic rearrangement. The process requires concerted extrusion of carbon dioxide in a spiro-lactonic transition state, which

  芳基链烷酸酯，2,4,6-三甲基苯基 (S)-(+)-2-甲基丁酸酯，其酯基在羰基碳的 α 位有一个手性中心，并且其中的 photo-Fries 重排被甲基取代基阻止，经历容易在各种条件下进行光脱羧并完全保留构型。事实上，脱羧过程具有对称性允许的表面 [1,3] σ 重排的许多属性。该过程需要在螺内酯过渡态中协同挤出二氧化碳，这已经使用高水平的 DFT 和 CIS 计算进行了研究：热不稳定的 s-cis 构象在基态和激发单线态中在确定竞争性方面起着重要作用。过程的效率。基底结构也强加了构象控制，溶剂相互作用、温度和施加外部压力，以及使用约束介质，如环糊精和聚乙烯薄膜。结果与不同温度下的稳态和动态荧光测量相关，以进一步研究基态和激发态单线态构象对芳基酯可用的不同光反应性通道的影响程度。