cis-[diiodobis(n-butylamino)platinum(II)] | 89194-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: cis-[diiodobis(n-butylamino)platinum(II)]
• 英文别名: cis-{PtBua2I2}；cis-Pt(n-butylamine)2I2
• CAS: 89194-85-4；71361-15-4
• 化学式: C₈H₂₂I₂N₂Pt
• 分子量: 595.165
• InChiKey: JIXIGLHHBQQSFP-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  117-169 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[diiodobis(n-butylamino)platinum(II)] 在 HClO₄ 作用下， 以 H₂O 为溶剂， 生成 [platinum(II)(iodide)(n-butylamine)(μ-iodide)platinum(II)(n-butylamine)(iodide)]
  参考文献：
  名称：

  新型混合配体Pt（II）配合物Pt（胺）（嘧啶）X2和反式，反式-X2（胺）Pt（μ-嘧啶）Pt（胺）X2（X = I和Cl）的合成和NMR表征

  摘要：

  摘要合成了Pt（胺）（pm）I 2（pm =嘧啶）型混合配体配合物，并通过红外光谱和多核（195 Pt，1 H和13 C）磁共振波谱进行了表征。顺式化合物是由I（胺）Pt（μ-I）2 Pt（胺）I与嘧啶（1：2的比例）在水中反应制得的，而反式异构体是由顺式配合物在水中的异构化反应合成的。丙酮。顺式异构体不能用几种胺，尤其是较笨重的胺来分离。在1 H NMR中，发现顺式化合物的嘧啶质子比反式类似物的场低，并且J（195 Pt– 1 H）耦合常数在顺式几何中稍大。对于正丁胺，反应还产生了I 2（正丁胺）Pt（μ-pm）Pt（正丁胺）I 2。这样的二聚体不能与其他胺分离。还使用过量的嘧啶由离子络合物K [Pt（胺）Cl 3]制备了化合物Pt（胺）（pm）Cl 2（胺＝甲胺和叔丁胺）。IR和NMR表征表明，甲胺化合物为顺式-反式混合物，而只有叔-丁胺分离出反式异构体。当以2：1的Pt：pm比率进行相同的反应时，分离出Cl

  DOI：

  10.1016/j.ica.2009.12.010
• 作为产物：
  描述：

  {PtBua4}I2 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到cis-[diiodobis(n-butylamino)platinum(II)]
  参考文献：
  名称：

  多核NMR研究和顺式和反式Pt（胺）2I2型配合物的晶体结构

  摘要：

  通过光谱方法，特别是通过多核NMR光谱法研究了顺式-和反式-Pt（胺）2 I 2类型的配合物。在195 Pt NMR中，在丙酮中观察到带有伯胺的顺式二碘化合物在-3342和-3357 ppm之间，而发现反式化合物在-3336和-3372 ppm之间。对于仲胺，在较低的视野下观察到化学位移。在1 H NMR中，在比顺式化合物更高的电场下观察到反式配合物，而在13 C NMR中，观察到相反的结果。顺式化合物的2 J（195 Pt-1 H）和3 J（195 Pt-1 H）耦合常数（分别为67和45 Hz）比反式异构体（分别为59和38 Hz）大。 ）。在13 C NMR中，也发现顺式配合物的2 J（195 Pt– 13 C）和3 J（195 Pt– 13 C）值更大（ave。17和39 Hz与11和28 Hz）。质子化胺的p K a值或气相中的质子亲和力似乎与δ（Pt）化学位移有轻微的相关性。确

  DOI：

  10.1016/j.ica.2003.10.039

文献信息

• Synthesis, IR, and multinuclear NMR spectroscopic studies of complexes of the type <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Pt(amine)₂(NO₃)₂
  作者：Fernande D Rochon、Viorel Buculei

  DOI：10.1139/v04-012

  日期：2004.4.1

  Compounds of the types cis- and trans-Pt(amine)₂NO₃)₂ have been synthesized and characterized by IR and multinuclear (¹⁹⁵Pt, ¹³C, and ¹H) NMR spectroscopies. The nitrato IR bands were compared for the two isomers. The ¹⁹⁵Pt NMR resonances of the trans complexes were observed at lower fields (avg. –1570 ppm for primary amines) than the cis analogues (avg. –1698 ppm) for an average Δδ value of 124 ppm. The complexes containing a secondary amine were observed at about the same field for the cis isomers (avg. –1682 ppm) and surprisingly at much higher fields for the trans compounds (avg. –1638 ppm). In ¹H NMR, the coupling constants ²J(¹⁹⁵Pt-¹HN) are larger for the cis isomers (avg. 67 Hz) than for the trans compounds (avg. 58 Hz). The ³J(¹⁹⁵Pt-¹H) are also larger for the cis complexes (avg. 40 vs. 33 Hz). In ¹³C NMR, the coupling constants are also geometry dependent. The ³J(¹⁹⁵Pt-¹³C) are larger for the cis isomers (avg. 37 Hz) than for the trans compounds (avg. 28 Hz). The ²J(¹⁹⁵Pt-¹³C) are much smaller (avg. 18 Hz for the cis complexes and 16 Hz for the trans isomers).Key words: platinum, amine, nitrato, NMR, IR.

  已合成并通过红外和多核（¹⁹⁵Pt，¹³C和¹H）核磁共振光谱表征了cis-和trans-Pt（amine）₂NO₃)₂ 类型的化合物。比较了两种异构体的硝酸盐红外带。观察到trans配合物的¹⁹⁵Pt NMR共振在较低场（对于主要胺平均为–1570 ppm）而cis类似物的共振在较高场（平均–1698 ppm），平均Δδ值为124 ppm。对于含有次要胺的配合物，cis异构体的场与trans类似物相同（平均–1682 ppm），但令人惊讶的是trans化合物的场要高得多（平均–1638 ppm）。在¹H NMR中，偶合常数²J（¹⁹⁵Pt-¹HN）对于cis异构体（平均67 Hz）大于对于trans化合物（平均58 Hz）。³J（¹⁹⁵Pt-¹H）也对于cis配合物（平均40 vs 33 Hz）更大。在¹³C NMR中，偶合常数也与几何构型有关。³J（¹⁹⁵Pt-¹³C）对于cis异构体（平均37 Hz）大于对于trans化合物（平均28 Hz）。²J（¹⁹⁵Pt-¹³C）要小得多（cis配合物平均18 Hz，trans异构体平均16 Hz）。关键词：铂，胺，硝酸盐，核磁共振，红外。
• Spectroscopic and thermal studies on platinum(II) iodide complexes with primary amines
  作者：G. Faraglia、L. Sindellari、S. Sitran

  DOI：10.1016/0040-6031(87)88369-7

  日期：1987.5

  Abstract The complexes cis - and trans -[PtL 2 I 2 ], [PtBua 3 I]I and [PtL 4 ]I 2 , where L = butan-1-amine (Bua) or hexan-1-amine (Hea), have been prepared and characterized by elemental analyses, IR and 1 H NMR spectra and TG, DTG, DTA measurements. Thermal degradation of the 1:3 and 1:4 species yields the corresponding trans complexes as intermediates. Moreover, the cis species isomerize to trans

  摘要 顺式和反式-[PtL 2 I 2 ]、[PtBua 3 I]I 和 [PtL 4 ]I 2 配合物，其中 L = 丁-1-胺 (Bua) 或己-1-胺 (Hea)，已通过元素分析、IR 和 1 H NMR 光谱以及 TG、DTG、DTA 测量制备和表征。1:3 和 1:4 物种的热降解产生相应的反式复合物作为中间体。此外，顺式异构化为反式而不分解。在 1:2 和 1:4 衍生物的 1 H NMR 光谱中，NH 2 质子信号是化学计量学和几何学的特征，而 [PtBua 3 I]I 在大多数溶剂中分解，释放出一个配体分子，得到trans -[PtBua 2 I 2 ] 解决方案。
• Multinuclear magnetic resonance spectroscopy and crystal structures of iodo-bridged dinuclear Pt(II) complexes with amines
  作者：Fernande D. Rochon、Viorel Buculei

  DOI：10.1016/j.ica.2005.06.018

  日期：2005.9

  trans isomer. The difference between the two isomers is 12–13 ppm for the primary amine system and 26–27 ppm for the two secondary amines. There seems to be a slight dependence of the proton affinity in the gas phase of the amine (linear amines) with the δ (Pt) chemical shifts of the dinuclear Pt(II) compounds. The 2 J ( 195 Pt– 1 HN) coupling constants are slightly larger for the trans isomers (average

  摘要顺式-Pt（胺）2 I 2型配合物转变为碘桥联二聚体，其主要特征在于多核（195 Pt，1 H和13 C）磁共振波谱。对于球形胺，直接从K 2 [PtI 4]合成双核物质。研究了具有几种伯脂肪族和环状胺以及两种仲胺的化合物。在195 Pt NMR中，在丙酮中的-3899和-4080 ppm之间观察到两个信号。这些物种被分配为顺式和反式双核化合物I（胺）Pt（μ-I）2 PtI（胺）。我们建议最屏蔽的化合物是反式异构体。对于伯胺系统，两种异构体之间的差异为12–13 ppm，对于两种仲胺，则为26–27 ppm。胺（线性胺）的气相中的质子亲和力似乎与双核Pt（II）化合物的δ（Pt）化学位移略有相关。反式异构体的2 J（195 Pt-1 HN）耦合常数稍大（平均67 Hz，而56 Hz）。仅对二甲胺化合物，46 Hz（反式）和44 Hz（顺式）检测到3 J（195 Pt– 1 H）耦合常数。在13
• In vitro activity, stability, and lipophilicity changes of cisplatin through substitution of different amine ligands
  作者：Arezo Rahiminezhad、Mahboube Eslami Moghadam、Adeleh Divsalar、A. Wahid Mesbah

  DOI：10.1007/s13738-022-02491-1

  日期：2022.7

  anticancer drugs. Graphical abstract Some anticancer Pt(II) complexes as cisplatin analogs were synthesized with aliphatic amines to investigate the lipophilicity effects. In vitro cytotoxicity effects were tested against human colon cancer (HCT116). Moreover, the modes of DNA binding with synthesized compounds were investigated using fluorescence spectra, DFT and molecular docking.

  在这项研究中，设计了几种顺铂类似物来研究胺变化中的抗肿瘤活性和亲脂性效应。顺铂分子的胺被不同类似物中的脂肪胺取代。使用MTT法研究类似物对人结肠癌（HCT116）的细胞毒性，并使用光谱方法确定DNA结合模式。细胞毒性研究表明，顺式二氯二甲胺铂具有较低的 IC 50(48.87 µM) 分别比卡铂 (68.46 µM) 和顺铂 (21 µM) 对人类结肠癌细胞 (HCT116) 的作用更强。DNA 变性研究表明，在这些化合物存在下 DNA 的稳定性降低，丙胺和甲胺基团的取代增加了 DNA 变性。此外，所需化合物与 DNA 的相互作用被证明是一个自发的过程。T m 分析还表明，顺铂、顺-二氯-二甲胺-铂和顺-二氯-二丙胺-铂配合物通过共价键使DNA双螺旋不稳定，而顺-二氯-二丁胺-铂和顺式-二氯-二异丁胺-铂通过与 DNA 的静电结合来稳定 DNA。荧光研究结果表明顺铂和甲基和丙基体系的猝灭性
• Synthesis and characterization of complexes of the type [Pt(amine)4]I2 and trans-[Pt(CH3NH2)2(H3CNC(CH3)2)2]I2 by crystallography and multinuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Fernande D. Rochon、Christian Tessier、Viorel Buculei

  DOI：10.1016/j.ica.2006.11.005

  日期：2007.5

  Complexes of the type [Pt(amine)(4)]I-2 were synthesized and characterized mainly by multinuclear (Pt-195, H-1 and C-13) magnetic resonance spectroscopy. The compounds were prepared with different primary amines, but not with bulky amines, due to steric hindrance. In Pt-195 NMR, the signals were observed between -2715 and -2769 ppm in D2O. The coupling constant (3)J(Pt-195-H-1) for the MeNH2 Complex is 42 Hz. In C-13 NMR, the average values of the coupling constants (2)J(Pt-195-C-13) and (3)J(Pt-195-C-13) are 18 and 30 Hz, respectively. The crystal structure of [Pt(EtNH2)(4)]I-2 was determined by X-ray diffraction methods. The Pt atom is located on an inversion center. The structure is stabilized by H-bonding between the amines and the iodide ions. The compound with n-BuNH2 was found by crystallographic methods to be [Pt(n-BuNH2)(4)](2)I-3(n-BuNHCOO). The crystal contains two independent [Pt(CH3NH2)(4)](2+) cations, three iodide ions and a carbamate ion formed from the reaction of butylamine with CO2 from the air. When the compound [Pt(CH3NH2)(4)]I-2 was dissolved in acetone, crystals identified as trans-[Pt(CH3NH2)(2)(H3C-N=C(CH3)(2))(2)]I-2 were isolated and characterized by crystallographic methods. Two trans bonded MeNH2 ligands had reacted with acetone to produce the two N-bonded Schiff base Pt(II) compound. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.