allyldiphenylethynylsilane | 154714-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyldiphenylethynylsilane
• 英文别名: Ethynyl-diphenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 154714-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₆Si
• 分子量: 248.4
• InChiKey: KWAORADDDYPHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyldiphenylethynylsilane 、 苯酚 在 (t-Bu3P)AuCl silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化的乙炔 Sila-Cope 重排立体选择性合成乙烯基硅烷

  摘要：

  阳离子三叔丁基膦金 (I) 在炔属烯丙基硅烷的 sila-Cope 重排中用作催化剂。当苯酚用作亲核试剂时，该反应允许乙烯基硅烷的立体选择性合成。或者，使用甲醇作为亲核试剂会产生环状乙烯基硅烷，可以将其视为潜在的乙烯基硅烷，用温和的路易斯酸处理后会显露出来。因此，这两种试剂都可用作通过过渡金属催化的交叉偶联反应立体选择性合成三取代烯烃的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/ja0636800
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二甲氧基硅烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyldiphenylethynylsilane
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Intramolecular Allylation of Silyl Alkynes Induced by Silane Alcoholysis

  摘要：

  The activation of alkynyl allyl silanes with a cationic gold catalyst in the presence of alcohols provides vinyl silanes that contain the allyl group at the beta-position and the alkoxysilyl group in cis-orientation. The bond reorganization process is most consistent with the involvement of a carbocationic intermediate, which undergoes a nucleophilic attack by an alcohol selectively at the silicon center. The cis-vinyl silyl ether products can be further elaborated by ring-closing and cross metathesis to form more substituted 1,4-dienyl silanes.

  DOI：

  10.1021/ja062560p

文献信息

• Zur Funktionalisierung oligomerer und polymerer Silylalkine
  作者：Carola Tretner、Bernhard Zobel、Reinhard Hummeltenberg、Wolfram Uhlig

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80031-6

  日期：1994.4

  silyltriflates are valuable reagents in organosilicon chemistry. Triflate derivatives of polysilylacetylenes [(CF3SO3)RSiC-C]n. and polysilyldiacetylenes [(CF3SO3)RSiCCCC]n. are obtained by reaction of the corresponding allyl derivatives with trifluoromethane-sulfonic acid. The compounds show a high reactivity with nucleophiles. The reactions lead to new functional substituted polysilylacetylenes

  高反应性的甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有机硅化学中有价值的试剂。聚甲硅烷基乙炔的三氟甲磺酸衍生物[（CF 3 SO 3）RSiC-C] n。和聚硅烷基二乙炔[（CF 3 SO 3）RSiCCCC] n。通过使相应的烯丙基衍生物与三氟甲烷-磺酸反应获得。该化合物显示出与亲核试剂的高反应性。反应产生新的官能取代的聚甲硅烷基乙炔。该聚合物通过NMR光谱法（29 Si，13 C，1 H）表征。
• Inter- and Intramolecular Carbonylative Alkyne–Alkyne Coupling Reaction Mediated by Cobalt Carbonyl Complex
  作者：Takanori Shibata、Koji Yamashita、Kentaro Takagi、Toshihiro Ohta、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00902-9

  日期：2000.11

  Inter- and intramolecular carbonylative coupling reactions proceed between alkynes possessing diphenylallylsilyl group mediated by dicobalt carbonyl complex under argon atmosphere. This coupling reaction directly provides various mono- and bicyclic cyclopentadienones in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct synthesis of cyclopentadienones by cobalt carbonyl-mediated carbonylative alkyne-alkyne coupling reaction
  作者：Takanori Shibata、Toshihiro Ohta、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01175-7

  日期：1998.8

  Dicobalt carbonyl complex mediates an intermolecular carbonylative coupling reaction between alkynylsilanes, The reaction proceeds under atmospheric pressure of argon and directly provides free cyclopentadienones in high yields (up to 99%). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图