Bromotris(trimethylsilyl)methane | 29955-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Bromotris(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: [Bromo-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 29955-17-7
• 化学式: C₁₀H₂₇BrSi₃
• 分子量: 311.485
• InChiKey: MMZPHRVIXVYWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromotris(trimethylsilyl)methane 生成 tris(trimethylsilyl)methyl iodide
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基硅烷基）溴甲基锂和三（三甲基硅烷基）甲基锂的反应。α-溴乙烯基硅烷的合成

  摘要：

  双（三甲基硅烷基）bromomethyllithium，（ME 3 Si）的2 CBrLi，与醛反应，得到α-bromovinyltrimethylsilanes中，Me 3 SiCBrCHR（两种异构体），但与烷基酮只有质子抽象从该酮的烯醇形式发生。此锂试剂与二苯甲酮的反应，得到环氧乙烷，（ME 3 Si）的2个型的Me.α-Bromovinylsilanes 3 SiCBrCR 2可以他准备由R的反应2 CCBrLi（由正丁基锂的作用制备，或更好，叔丁基锂，R上2 CCBr 2）三甲基氯硅烷与。（Me 3 Si）3的制备描述了通过（Me 3 Si）3 CBr与正丁基锂或锂砂反应的CLi ，以及该试剂的各种反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91814-x
• 作为产物：
  描述：

  三（三甲代甲硅烷基）甲烷 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Bromotris(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基硅烷基）溴甲基锂和三（三甲基硅烷基）甲基锂的反应。α-溴乙烯基硅烷的合成

  摘要：

  双（三甲基硅烷基）bromomethyllithium，（ME 3 Si）的2 CBrLi，与醛反应，得到α-bromovinyltrimethylsilanes中，Me 3 SiCBrCHR（两种异构体），但与烷基酮只有质子抽象从该酮的烯醇形式发生。此锂试剂与二苯甲酮的反应，得到环氧乙烷，（ME 3 Si）的2个型的Me.α-Bromovinylsilanes 3 SiCBrCR 2可以他准备由R的反应2 CCBrLi（由正丁基锂的作用制备，或更好，叔丁基锂，R上2 CCBr 2）三甲基氯硅烷与。（Me 3 Si）3的制备描述了通过（Me 3 Si）3 CBr与正丁基锂或锂砂反应的CLi ，以及该试剂的各种反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91814-x

文献信息

• Organosilicon compounds
  作者：M.A. Cook、C. Eaborn、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85286-9

  日期：1971.6

  The compounds (Me3Si)xCH(3−x)Cl (x = 1–3), (Me3Si)xCH(3−x)Br (x = 1, 3) and Me3SiCMe2Br have been found to react with 90% acetone or 80% ethanol at 70° at rates too small for convenient measurement. Towards aqueous acetone, the compound PhMe(Me3Si)CBr is 110 times less reactive at 50° than PhMe2CBr at 0°. It is concluded that relative to α-Me, α-t-Bu or α-Me3Si groups decrease the ease of formation

  （Me 3 Si）x CH （3- x） Cl（x = 1-3），（Me 3 Si）x CH （3- x） Br（x = 1，3）和Me 3 SiCMe 2 Br的化合物具有已发现在70°下会与90％丙酮或80％乙醇以太小的速率反应，无法方便地进行测量。对于丙酮水溶液，化合物PhMe（Me 3 Si）CBr在50°时的反应活性比在0°时的PhMe 2 CBr低110倍。可以得出结论，相对于α-ME，α -叔-卜或α-ME 3 Si基团降低容易形成碳离子的。
• Dimere der Ethene Me2EC(SiMe3)2 (E=Si, Ge, Sn): Auf welchem Wege entstehen sie aus Me2EXCM(SiMe3)2? Wie sind sie strukturiert?
  作者：N. Wiberg、T. Passler、S. Wagner、K. Polborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00727-5

  日期：2000.4

  (e.g. pentane, diethyl ether, tetrahydrofuran) (i) by a very fast Br/M exchange into the ‘metalation products’ Me2EXCM(SiMe3)2, which thermolyze under formation of ‘cyclobutanes’ [Me2EC(SiMe3)2]2, and (ii) to a lesser extent by X/R exchange into ‘substitution products’ Me2ERCBr(SiMe3)2. As shown by trapping experiments, the unsaturated compounds Me2EC(SiMe3)2 play the role of short-lived intermediates

  碱金属有机基甲硅烷基或MR（例如石灰，李Ñ卜，李吨卜，LIPH，使用LiCH（森达3）2，LIC（森达3）3，的NaSi吨卜3）转换等摩尔量的bromomethanes我2 EXCBr（ SiMe 3）2在有机溶剂（例如戊烷，乙醚，四氢呋喃）中通过E = Si，Ge，Sn和带负电的取代基X（例如F，Br，OPh）（i）通过非常快的Br / M交换成'金属化的产品我2 EXCM（森达3）2，其下形成的thermolyze '环丁烷'[Me 2 EC（森达3）2 ] 2，和（ii）由X / R交换进入'取代产物'我在较小程度上2 ERCBr（森达3）2。如图所示通过捕获实验中，不饱和化合物我2 EC（森达3）2播放在上述两个反应短命中间体的作用。它们是从我形成2 EXCM（森达3）2由MX消除和Me添加本碱金属化合物2（森达EXCM 3）2 ≡MR'或MR，分别。该产品我2 ER'CM（森达3）2与R'=
• Halomethyl-metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert L. Lambert、Earle Marie Hanson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84494-0

  日期：1970.10

  chloride and trimethyltindibromomethylmagnesium chloride reagents. Reactions of these lithium reagents with trimethylchlorosilane, trimethyltin chloride, mercuric halide, dimethyl sulfate and water are described. The action isopropylmagnesium chloride in THF on trimethyl(dibromomethyl)silane, trimethyl(diiodomethyl)silane and bis(trimethylsilyl)dibromomethane led principally to reduction to the respective

  正丁基锂与三甲基（三溴甲基）硅烷，三甲基（二溴甲基）硅烷和双（三甲基甲硅烷基）二溴甲烷的低温反应分别在制备三甲基甲硅烷基二溴甲基锂，三甲基甲硅烷基溴甲基锂和双（三甲基甲硅烷基）溴甲基锂中起到了很好的作用。异丙基氯化镁在THF中与三甲基（三溴甲基）硅烷和三甲基（三溴甲基）锡的低温反应，得到三甲基甲硅烷基二溴甲基镁氯化物和三甲基锡二溴甲基氯化镁试剂。描述了这些锂试剂与三甲基氯硅烷，三甲基氯化锡，卤化汞，硫酸二甲酯和水的反应。异丙基氯化镁在四氢呋喃中对三甲基（二溴甲基）硅烷的作用，三甲基（二碘甲基）硅烷和双（三甲基甲硅烷基）二溴甲烷主要导致还原为相应的单卤代化合物。报道了新的格氏试剂，二碘甲基氯化镁和溴氯甲基氯化镁，以及它们与三甲基氯硅烷的反应。通过将三甲基（二氯甲基）硅烷溴化，同时将三甲基（二溴甲基）硅烷溴化，可以制备高产率的三甲基（溴二氯甲基）硅烷。N-溴代琥珀酰亚胺以高收率得到三甲基（三溴甲基）硅烷。
• Stable carbenoids XLIV - preparation, silylation and ligand exchange reactions of (CH3)3SiCBr2Li and [(CH3)3Si]2CBrLi
  作者：Gert Köbrich、Roland von Nagel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89369-7

  日期：1970.1

  Compounds [(CH3)3Si]nCBr4-n (n=1,2,3) have been prepared by silylation of the corresponding Li-carbenoids. (CH3)3SiCBr2Li and (CH3)3Si 2CBrLi are stable at −100°. Rapid ligand exchanges are reported between the former and (CH3)3SiCBr3 and between the latter and LiCBr3.

  化合物[（CH 3）3 Si] n CBr 4-n（n = 1,2,3）是通过相应的Li-类胡萝卜素甲硅烷基化制备的。（CH 3）3 SiCBr 2 Li和（CH 3）3 Si 2 CBrLi在-100°下稳定。据报道，前者与（CH 3）3 SiCBr 3之间以及后者与LiCBr 3之间快速的配体交换。
• Some [tris(trimethyl)- and [tris(dimethylphenyl)-silyl]methyl derivatives of phosphorus. The crystal structure of [tris(dimethylphenylsilyl)methylphosphonous dichloride
  作者：Salih S. Al-Juaid、Saadi M. Dhaher、Colin Eaborn、Peter B. Hitchcock、Catherine A. McGeary、J. David Smith

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87313-9

  日期：1989.4

  (Me3Si)2CHP(O)(OMe)2. Reaction of II with LiAlH4 gave TpsiPH2, and reaction of I with NaBH4 gave the adduct TsiPH2 · BH3. The identity of II has been confirmed by an X-ray diffraction study which shows that the crystals consist of discrete molecules with PCl 2.087(9) Å and ClPCl 96.1(1)°.

  通过TsiLi或TpsiLi与TsiLi或TpsiLi的反应获得了化合物TsiPCl 2（Tsi =（Me 3 Si）3 C）（I）和TpsiPCl 2（Tpsi = [（PhMe 2 Si）3 C]）（II）。 PCl 3。在TsiLi的情况下，可以改变反应条件，从而获得50％的二膦TsiPPTsi代替化合物I。TsiLi与PBr 3的反应主要产生TsiBr和少量的TsiPBr 2，但获得后者通过用BBr 3处理I可以高产。TpsiLi不与PPh 2 Cl反应，但与PPhCl 2反应得到TpsiCl。TsiLi与P（O）Cl 3反应得到TsiCl。卤化物TsiX和TpsiX（X = Cl或Br）大约在大约5分钟内制成。TsiLi或TpsiLi和卤化物CX 4的收率为50％。用P（OMe），TsiLi产生的TsiMe收率好于TsiP（OMe）2，但后者是通过用含NaOMe的MeOH处理I