(D)-Z-Cys(Trt) | 139924-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (D)-Z-Cys(Trt)
• 英文别名: (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoic acid；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 139924-67-7
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 497.615
• InChiKey: AXGBGCZDGIBZPI-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-tritylsulfanyl-propionic acid 2-hydroxy-ethyl ester 、 (D)-Z-Cys(Trt) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New diastereoselective synthesis of protected meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers

  摘要：

  A synthesis of meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers is reported. Two cysteine residues of opposite configuration and with orthogonal protections are temporarily and reversibly linked in order to promote the formation of an intramolecular disulfide bridge thus avoiding symmetrization reactions during the sulfur extrusion step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82315-0

文献信息

• New diastereoselective synthesis of protected meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers
  作者：Florine Cavelier-Frontin、Jacques Daunis、Robert Jacquier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82315-0

  日期：1992.1

  A synthesis of meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers is reported. Two cysteine residues of opposite configuration and with orthogonal protections are temporarily and reversibly linked in order to promote the formation of an intramolecular disulfide bridge thus avoiding symmetrization reactions during the sulfur extrusion step.