4-chloro-2-methylthio-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine | 108831-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methylthio-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-5,6-dimethyl-2-methylsulfanylthieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 108831-67-0
• 化学式: C₉H₉ClN₂S₂
• 分子量: 244.769
• InChiKey: YOYPIODXYCXVLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methylthio-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8,9-dimethyl-5-methylthio-2,3-dihydrothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  多核杂环与新环系统的合成和反应

  摘要：

  摘要 5,6-二甲基-2-肼基-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (2)与芳香醛缩合得到芳基腙3a-c，环化为噻吩并三唑并嘧啶-5-one 4a-c。2 与脂肪酸反应得到 thienotriazolopyrimidin-5-one 5a.b。此外，2分别与二硫化碳和亚硝酸反应得到3-巯基噻吩并三唑并嘧啶-5-one 7和四唑并噻吩并嘧啶-5-one 8，后一种化合物8可以还原为2-氨基噻吩并嘧啶-4-one 9。另一方面，2-肼基衍生物 2 与 δ-卤代酮缩合产生具有新环系的 3-取代-噻吩并嘧啶并三嗪-6-one 10a.b，并与 β-二酮、β-酮酯形成 2-（I-吡唑基) 衍生物 13a-c, 14。2-吡唑啉酮衍生物15与芳香醛缩合得到亚芳基衍生物16a-c。此外，2 与氰基乙酸乙酯反应生成 2-（吡唑基）衍生物 17。

  DOI：

  10.1080/10426500008046607
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-methylthio-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-methylthio-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排：异构三唑噻吩并嘧啶的合成和相互转化

  摘要：

  三唑并噻吩并[3,2-e]嘧啶通过4-肼基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶与甲酸、乙酸、溴化氰和二硫化碳的环化，并通过氧化发现衍生的醛腙是三唑并[4,3-c]异构体。这些 [4,3-c] 化合物在酸中抵抗异构化，但它们在碱性条件下会发生 Dimroth 重排为 [1,5-c] 异构体。一种这样的重排产物，5-甲氧基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的晶体结构（ X 射线分析证实了图 13b)。

  DOI：

  10.3184/030823408x327875

文献信息

• Synthesis and binding properties of novel selective 5-HT3 receptor ligands
  作者：Maria Modica、Giuseppe Romeo、Luisa Materia、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini、Róbert Gáspár、George Falkay、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.043

  日期：2004.7

  reports on the synthesis and affinities for the 5-HT(3) versus the 5-HT(4) receptor of new piperazinyl-substituted thienopyrimidine derivatives 20-45 with a view to identify potent and selective ligands for the 5-HT(3) receptor. Some of the new compounds show good affinity for the 5-HT(3) receptor and, notably, do not display any affinity for the 5-HT(4) receptor. 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-2-methylthio-6

  这项工作报告了新的哌嗪基取代的噻吩并嘧啶衍生物20-45的5-HT（3）与5-HT（4）受体的合成和亲和力，以期确定5-HT（ 3）受体。一些新化合物对5-HT（3）受体显示出良好的亲和力，并且特别是对5-HT（4）受体没有显示任何亲和力。4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-甲硫基-6,7-二氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶31对5-HT（ 3）受体（Ki = 33 nM），表现为非竞争性拮抗剂。