1,2,3-tri-O-tert-butyldimethylsilylglycerol | 82112-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-tert-butyldimethylsilylglycerol
• 英文别名: 1,2,3-tris(t-butyldimethylsilyloxy)propane；tri-O-[tert-butyldimethylsilyl]glycerol；Propane, 1,2,3-tris[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-；1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propan-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 82112-23-0
• 化学式: C₂₁H₅₀O₃Si₃
• 分子量: 434.883
• InChiKey: NYTUTBJBHQVPGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1883

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1,2,3-tri-O-tert-butyldimethylsilylglycerol
  参考文献：
  名称：

  N-Methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)trifluoroacetamide and related N-tert-butyldimethylsilyl amides as protective silyl donors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a032

文献信息

• Efficient method for the t-butyldimethylsilylation of alcohols with N,O-bis(t-butyldimethylsilyl)acetamide
  作者：David A. Johnson、Lara M. Taubner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02232-5

  日期：1996.1

  t-butyldimethylsilylation of alcohols—including tertiary and sterically hindered secondary alcohols—can be achieved using N,O-bis(t-butyldimethylsilyl)acetamide (BTBSA) in the presence of catalytic amounts (0.01–0.05 equiv) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and other fluoride ion sources. The judicious choice of solvent and amount of catalyst permits the selective silylation of primary alcohols.

  高效吨的-butyldimethylsilylation醇，包括三级和空间位阻的仲醇，可以使用实现Ñ，ö双（吨丁基二甲基硅烷）乙酰胺（BTBSA）在催化量的四丁基氟化铵存在下（0.01-0.05当量）（ TBAF）和其他氟离子源。溶剂和催化剂的量的明智选择允许伯醇的选择性甲硅烷基化。
• Optimization of<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-[<i>tert</i>-butyldimethylsilyl]trifluoroacetamide as a derivatization agent for determining isotopic enrichment of glycerol in very-low density lipoproteins
  作者：Martin Adiels、Thomas Larsson、Pauline Sutton、Marja-Riitta Taskinen、Jan Borén、Barbara A. Fielding

  DOI：10.1002/rcm.4422

  日期：2010.3.15

  (GC/MS) method for glycerol enrichment that measures the intact glycerol backbone and is suitable for electron ionization (EI), which is widely available. A previously published method for N‐methyl‐N‐[tert‐butyldimethylsilyl]trifluoroacetamide (MTBSTFA) derivatization was significantly improved; we produced a stable derivative and increased recovery 27‐fold in standards. We used the optimized MTBSTFA method

  稳定的同位素动力学研究在极低密度脂蛋白（VLDL）代谢研究（包括基础研究和临床研究）中起着重要作用。今天，[1,1,2,3,3- 2 ħ 5]甘油是测量甘油和甘油三酯动力学的最具成本效益的替代方法。来自糖酵解和糖异生的甘油回收可能导致示踪剂分子标记不完全。许多现有的测量甘油同位素富集的方法涉及甘油衍生物的产生，这些甘油衍生物导致电离后甘油分子的断裂。测量完整的示踪分子将是有利的，因为未完全标记的示踪分子可被测量为完全标记。可用于测量生物样品中完整示踪剂的方法数量有限。该项目的目的是开发一种用于甘油富集的气相色谱/质谱（GC / MS）方法，该方法可测量完整的甘油骨架并适合电子电离（EI），这是广泛可用的。先前发布的方法N-甲基-N- [叔丁基二甲基甲硅烷基]三氟乙酰胺（MTBSTFA）的衍生作用得到明显改善；我们生产出稳定的衍生物，标准品的回收率提高了27倍。我们在VLDL-甘油三酸酯中使
• Boron Compounds; 69¹. Introduction and Removal of<i>t</i>-Butyldimethylsilyl Groups via Diethylboryloxy Compounds
  作者：Wilhelm V. Dahlhoff、Kalulu M. Taba

  DOI：10.1055/s-1986-31703

  日期：——

  O-Diethylboryl compounds react with t-butyldimethylsilylacetylacetonate in the presence of trimethylsilyl triflate at room temperature to give the corresponding t-butyldimethylsilyl ethers, which are easily deprotected, forming O-diethylboryl ethers on reaction with tetraethyldiboroxane.

  O-二乙基硼基化合物在三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下与叔丁基二甲基甲硅烷基乙酰丙酮酯在室温下反应，得到相应的叔丁基二甲基甲硅烷基醚，该醚很容易脱保护，与四乙基二硼烷反应形成O-二乙基硼基醚。
• A general method for selective silylation of primary hydroxyl groups in carbohydrates and related compounds
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88152-x

  日期：1983.4
• MAWHINNEY, T. P.;MADSON, M. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3336-3339
  作者：MAWHINNEY, T. P.、MADSON, M. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图