(1S,3S,4R,5R)-3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-4-羧酸 | 28393-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: (1S,3S,4R,5R)-3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-4-羧酸
• 英文名称: N-Norecgonine
• 英文别名: (1R)-3exo-hydroxy-nortropane-2exo-carboxylic acid；(1R)-3exo-Hydroxy-nortropan-2exo-carbonsaeure；(1R)-3exo-Hydroxy-nortropan-2exo-carbonsaeure,(-)-Norecgonin；(1R,2R,3S,5S)-3-Hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 28393-47-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: ZPUGXBYVTGDKSR-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5R)-3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-4-羧酸 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-2-[(6-methoxy-6-oxohexyl)carbamoyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Immunogenic Template for the Generation of Catalytic Antibodies for (−)-Cocaine Hydrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960522q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S)-3-(苯甲酰氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 (1S,3S,4R,5R)-3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Immunogenic Template for the Generation of Catalytic Antibodies for (−)-Cocaine Hydrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960522q

文献信息

• Einhorn, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 3035 Anm.
  作者：Einhorn

  DOI：——

  日期：——
• DE48274
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of an Immunogenic Template for the Generation of Catalytic Antibodies for (−)-Cocaine Hydrolysis
  作者：Clifford E. Berkman、Gail E. Underiner、John R. Cashman

  DOI：10.1021/jo960522q

  日期：1996.1.1