2-benzyl-1-azacycloheptene | 3338-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-benzyl-1-azacycloheptene
• 英文别名: 2-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin；2-Benzyl-1-azo-cyclohept-1-en；7-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine
• CAS: 3338-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: WBGFKUKHHSGYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-azacycloheptene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以82%的产率得到2-苄基氮杂烷
  参考文献：
  名称：

  Carbon-to-nitrogen rearrangement in N-(arylsulfonoxy)amines as a route to azacyclic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a034
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1-硝基环己烷 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyl-1-azacycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Carbon-to-nitrogen rearrangement in N-(arylsulfonoxy)amines as a route to azacyclic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a034

文献信息

• Six-Component Azido-Ugi Reaction: from Cyclic Ketimines to Bis-Tetrazole-Derived 5-7-Membered Amines
  作者：Irina V. Kutovaya、Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900244

  日期：2019.4.24

  The six‐component azido‐Ugi reaction with 2‐substituted 5–7‐membered imines leads to mono‐ or bis‐tetrazole derivatives depending on the starting imines. The reaction is very general regarding isocyanide structure and enables preparation of 1,5‐disubstituted bis‐tetrazole derivatives connected with 5–7‐membered cyclic amine fragments. Subsequent catalytic debenzylation provides the corresponding 1H‐tetrazoles

  与2个取代的5-7元亚胺形成的六组分叠氮基-Ugi反应取决于起始的亚胺，生成单或双四唑衍生物。关于异氰酸酯的结构，该反应非常笼统，可制备与5-7元环胺片段连接的1,5-二取代双-四唑衍生物。随后的催化脱苄基作用提供了相应的1H-四唑。
• Synthesis of azacycloalkane-1,2-fused pyrroles via alkylation of cyclic ketimines with α-bromo ketones
  作者：Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.05.013

  日期：2018.5

  The reaction of 2-alkyl-substituted 5-, 6- and 7-membered cyclic imines with alpha-bromo ketones in the presence of Hunig's base affords 2,3-dihydro-1H-pyrrolizines, 5,6,7,8-tetrahydroindolizines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-alpha]azepines, respectively.
• Ruthenium-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkynes
  作者：Teruyuki Kondo、Takumi Okada、Toshiaki Suzuki、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00869-x

  日期：2001.3

  Low-valent ruthenium complexes with a pi -acidic ligand, such as Ru(eta (6)-cot)(dmfm)(2) [cot = 1,3,5-cyclooctatriene, dmfm = dimethyl fumarate] and Ru-3(CO)(12), showed high catalytic activity for the intramolecular hydroamination of aminoalkynes. The reaction is highly regioselective, in which a nitrogen atom is selectively attached to an internal carbon of alkynes to give five-, six-, and seven-membered nitrogen heterocycles as well as indoles in good to high yields. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• HOFFMAN, ROBERT V.;BUNTAIN, GREGORY A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3316-3321
  作者：HOFFMAN, ROBERT V.、BUNTAIN, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-to-nitrogen rearrangement in N-(arylsulfonoxy)amines as a route to azacyclic compounds
  作者：Robert V. Hoffman、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1021/jo00249a034

  日期：1988.7