S-(2,6-dimethylphenyl) 2-(1,3-dioxolan-4-yl)ethanethioate | 1376702-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(2,6-dimethylphenyl) 2-(1,3-dioxolan-4-yl)ethanethioate
• 英文别名: S-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1,3-dioxolan-4-yl)ethanethioate
• CAS: 1376702-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: HXMHDGPOPXGPML-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环戊基甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 S-(2,6-dimethylphenyl) 2-(1,3-dioxolan-4-yl)ethanethioate 、 S-(2,6-dimethylphenyl) 2-(1,3-dioxolan-4-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric oxy-Michael addition to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated thioester via hemiacetal intermediates

  摘要：

  我们报道了一种通过金鸡纳生物碱硫脲基双功能有机催化剂存在下的半缩醛中间体，对γ-羟基-α,β-不饱和硫酯进行不对称氧迈克尔加成的反应。该方法为合成β-羟基羧酸化合物提供了一条新颖的手性选择性途径，而这些化合物又可用于合成有价值的手性构建基块。

  DOI：

  10.1039/c2cc31602a

文献信息

• Asymmetric Oxy-Michael Addition to γ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Carbonyls Using Formaldehyde as an Oxygen-Centered Nucleophile
  作者：Naoki Yoneda、Ayano Hotta、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol503104b

  日期：2014.12.5

  Formaldehyde was utilized as an oxygen-centered nucleophile in an asymmetric oxy-Michael addition to gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds using bifunctional organocatalysts through hemiacetal intermediates. The cyclic acetal product could be further transformed into beta-hydroxycarbonyl compounds, useful synthetic intermediates leading to various important target molecules. As such, this method is an example of a novel formal asymmetric hydration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds.