(6,10-Ditert-butyl-2-diethylboranyl-3-ethyl-1-trimethylsilyl-6,10-diaza-5-stannaspiro[4.5]deca-1,3-dien-4-yl)-trimethylsilane | 259197-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6,10-Ditert-butyl-2-diethylboranyl-3-ethyl-1-trimethylsilyl-6,10-diaza-5-stannaspiro[4.5]deca-1,3-dien-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 259197-09-6
• 化学式: C₂₇H₅₇BN₂Si₂Sn
• 分子量: 595.455
• InChiKey: FNTRDSTWKXKWAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,10-Ditert-butyl-2-diethylboranyl-3-ethyl-1-trimethylsilyl-6,10-diaza-5-stannaspiro[4.5]deca-1,3-dien-4-yl)-trimethylsilane 、 三氯化磷 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型有机锡卤化物。具有锡氯和锡溴键的有机金属取代的锡酮和烯烃衍生物，偶合常数constant 1 J（119 Sn，  13 C）∣

  摘要：

  用硼，锡和卤化磷螺stannoles的交换反应导致stannoles 4，5和6，7，其中，所述锡原子带有两个氯或两个溴配体。通过由四（三甲基甲硅烷基乙炔基）锡和四氯化锡或四溴化锡就地制备的双（三甲基甲硅烷基乙炔基）锡二氯化物（8）或-二溴化物（9）的1,1-乙基硼化制备相同的锡诺尔4和5。是由三卤化trimethylsilylethynyltin（1,1- ethylboration任一制备与在CC键的取代基的类似的模式烯烃10，11，从而导致12，13）或通过有机锡取代的烯烃与四氯化锡的交换反应（导致14）。所有化合物，其中三甲基甲硅烷和SNX 2部分（在stannoles 4，5）或SNX 3组（在烯烃12，13）是在烯烃碳原子孪位的位置，分解已经在通过消去室温SnX 2（X ＝ Cl，Br）。极小的耦合常数∣ 1 J（119 Sn，  13对于这些化合物观察到C）∣。可比衍生物，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01316-x
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 2-[1,3-Ditert-butyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3,2-diazastanninan-2-yl]ethynyl-trimethylsilane 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 (6,10-Ditert-butyl-2-diethylboranyl-3-ethyl-1-trimethylsilyl-6,10-diaza-5-stannaspiro[4.5]deca-1,3-dien-4-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic stannole derivatives by 1,1-organoboration of 2,2-bis(1-alkynyl)-1,3-di-tert-butyl-1,3,2-diazastannacyclohexanes

  摘要：

  With the exception of 1c, the 2,2-bis(1-alkynyl)-1,3-di-tert-butyl-1,3,2-diazastannacyclohexanes (1) [C=C-R-1: R-1 = Me (a), Bu (b), Bu-t (c), Ph (d), SiMe, (e), CH2NMe2 (f), CH2OMe (g)] react with triethylborane, Et3B (2), to give the spirocyclic stannole derivatives 4a,b,d,e,f,g by intermolecular 1,1-ethylboration, followed by intramolecular 1,1-vinylboration. In the cases of 1f and Ig, zwitterionic intermediates 7f,g, in which the tin atom is coordinated to an alkynylborate C=C bond, were detected by NMR spectroscopy. In the case of the: reaction of 1e with triphenylborane, Ph3B (3), exchange reactions involving the Sn-N bonds compete with 1,1-organoboration, and the spirocyclic stannole derivative Se is only part of a complex reaction mixture. In the reaction of 1e with Et3B, an intermediate 8e with the wrong stereochemistry for ring closure was detected by NMR spectroscopy. Owing to the reversibility of 1,1-organoboration, the spirocyclic stannole 4e is finally formed. Products and intermediates were characterised by H-1, B-11, C-13, N-15, Si-29 and Sn-119 NMR spectroscopy. Several absolute signs of coupling constants in 4e were determined. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(99)00299-6