2,3,5,6-Tetrafluoro-1-hydroxy-4-azobenzene | 329077-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrafluoro-1-hydroxy-4-azobenzene
• CAS: 329077-75-0
• 化学式: C₁₂H₆F₄N₂O
• 分子量: 270.186
• InChiKey: MHFPVANWVSLAAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrafluoro-1-hydroxy-4-azobenzene 在 sodium dithionite 作用下， 生成 4-Amino-2,3,5,6-tetrafluorophenol
  参考文献：
  名称：

  气相自组装：具有大非线性光学响应的​​小分子发色团前体的设计与实现

  摘要：

  将具有大一阶超极化率 (beta) 的分子非线性光学 (NLO) 发色团有效地组织成用于电光 (EO) 应用的无心微结构代表了重大的材料合成和加工挑战，部分原因是促进中心对称组织的发色团间偶极相互作用。在这里，我们报告了一系列八种杂芳族有机发色团的计算建模、合成和表征，这些发色团旨在通过定向氢键网络从气相自组织成无心薄膜。沿分子长轴引入 α、ω-供体-受体氢键取代基可调节超极化性、挥发性、热稳定性、成膜特性和宏观 NLO 响应（chi((2))）等特性。DFT 级分子建模、INDO/S 光学性质分析和总和夸大计算表明，与典型的无氟发色团相比，分子核氟化和氢键供体掺入可以将 beta(vec) 增加多达 40 倍。此外，在生色团 pi 供体取代基和氢键供体位点之间包含空间诱导的联苯共轭去耦使 beta 增加了大约 50%。实验薄膜二次谐波 (SHG) 光谱证实了计算响应的这些趋势，chi((2))

  DOI：

  10.1021/ja900131y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯酚 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3,5,6-Tetrafluoro-1-hydroxy-4-azobenzene
  参考文献：
  名称：

  气相自组装：具有大非线性光学响应的​​小分子发色团前体的设计与实现

  摘要：

  将具有大一阶超极化率 (beta) 的分子非线性光学 (NLO) 发色团有效地组织成用于电光 (EO) 应用的无心微结构代表了重大的材料合成和加工挑战，部分原因是促进中心对称组织的发色团间偶极相互作用。在这里，我们报告了一系列八种杂芳族有机发色团的计算建模、合成和表征，这些发色团旨在通过定向氢键网络从气相自组织成无心薄膜。沿分子长轴引入 α、ω-供体-受体氢键取代基可调节超极化性、挥发性、热稳定性、成膜特性和宏观 NLO 响应（chi((2))）等特性。DFT 级分子建模、INDO/S 光学性质分析和总和夸大计算表明，与典型的无氟发色团相比，分子核氟化和氢键供体掺入可以将 beta(vec) 增加多达 40 倍。此外，在生色团 pi 供体取代基和氢键供体位点之间包含空间诱导的联苯共轭去耦使 beta 增加了大约 50%。实验薄膜二次谐波 (SHG) 光谱证实了计算响应的这些趋势，chi((2))

  DOI：

  10.1021/ja900131y

文献信息

• 4-Oxo-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dienylidene—A Highly Electrophilic Triplet Carbene
  作者：Wolfram Sander、Rolf Hübert、Elfi Kraka、Jürgen Gräfenstein、Dieter Cremer

  DOI：10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4567::aid-chem4567>3.0.co;2-a

  日期：2000.12.15

  The 4-oxocyclohexa-2,5-dienylidenes are an interesting class of highly electrophilic carbenes. We investigated the reactivity of the 2,3,5,6-tetrafluorinated and -tetrachlorinated derivatives 1b and 1c with small molecules under conditions of matrix isolation. The reactions with molecular oxygen and with carbon monoxide produce the expected carbonyl O-oxides and ketenes, respectively. As a result of the extreme electrophilicity of 1b and c both carbenes insert with no or very small activation barriers into H2 or the CH bonds of hydrocarbons. Obviously, spin restrictions for these formally spin-forbidden reactions do not result in substantial thermal activation barriers.
• Self-Assembly from the Gas-Phase: Design and Implementation of Small-Molecule Chromophore Precursors with Large Nonlinear Optical Responses
  作者：David Frattarelli、Michele Schiavo、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja900131y

  日期：2009.9.9

  interactions that promote centrosymmetric organization. Here we report the computational modeling, synthesis, and characterization of a series of eight heteroaromatic organic chromophores, designed to self-organize from the vapor phase via directed hydrogen-bond networks, into acentric thin films. Introduction of alpha,omega-donor-acceptor hydrogen-bonding substituents along the molecular long axes

  将具有大一阶超极化率 (beta) 的分子非线性光学 (NLO) 发色团有效地组织成用于电光 (EO) 应用的无心微结构代表了重大的材料合成和加工挑战，部分原因是促进中心对称组织的发色团间偶极相互作用。在这里，我们报告了一系列八种杂芳族有机发色团的计算建模、合成和表征，这些发色团旨在通过定向氢键网络从气相自组织成无心薄膜。沿分子长轴引入 α、ω-供体-受体氢键取代基可调节超极化性、挥发性、热稳定性、成膜特性和宏观 NLO 响应（chi((2))）等特性。DFT 级分子建模、INDO/S 光学性质分析和总和夸大计算表明，与典型的无氟发色团相比，分子核氟化和氢键供体掺入可以将 beta(vec) 增加多达 40 倍。此外，在生色团 pi 供体取代基和氢键供体位点之间包含空间诱导的联苯共轭去耦使 beta 增加了大约 50%。实验薄膜二次谐波 (SHG) 光谱证实了计算响应的这些趋势，chi((2))