2-amino-5-hydroxymethyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 243968-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-5-hydroxymethyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-amino-5-(hydroxymethyl)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate
• CAS: 243968-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: LWZAYTRPOBULJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 、 2-amino-5-hydroxymethyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到2-amino-5-(4-chloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modulators of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases)

  摘要：

  揭示了一种新颖的化合物、新颖的组合物、它们的使用方法以及它们的制备方法，其中Formula 1的这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂，如PTP1B、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、LAR和HePTP等，其中n、m、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5和R6在描述中有更详细的定义。这些化合物在治疗I型糖尿病、II型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖和其他疾病中是有用的。

  公开号：

  US07019026B1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-one 、 氰乙酸叔丁酯 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-amino-5-hydroxymethyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B and/or T-cell protein tyrosine phosphatase 4 and/or other PTPases with an Asp residue at position 48

  摘要：

  本发明提供了一种抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）家族成员（如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、PTPε、PTPμ、PTPδ、PTPσ、PTPζ、PTPβ、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP）的方法，通过将所述Ptpase成员暴露于至少一种具有特定结构、物理和空间特征的化合物的管理或治疗中，使得该化合物与PTP1B和/或TC-PTP的活性位点的特定残基发生相互作用。这些化合物在管理或治疗广泛范围的疾病，如自身免疫疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病、I型糖尿病和II型糖尿病，以及在分离PTPases和阐明或进一步阐明其生物功能方面起作用。

  公开号：

  US07115624B1

文献信息

• Modulators of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases)
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US07019026B1

  公开（公告）日：2006-03-28

  Disclosed are novel compounds, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds of Formula 1 are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases) such as PTP1B, CD45, SHP-1, SHP-2, PTPα, LAR and HePTP or the like, wherein n, m, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type I diabetes, type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and other diseases.

  揭示了一种新颖的化合物、新颖的组合物、它们的使用方法以及它们的制备方法，其中Formula 1的这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂，如PTP1B、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、LAR和HePTP等，其中n、m、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5和R6在描述中有更详细的定义。这些化合物在治疗I型糖尿病、II型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖和其他疾病中是有用的。
• [EN] MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTEINE-TYROSINE-PHOSPHATASES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1999046237A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) The present invention provides novel compounds, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases, PTPs) such as PTP1B, TC-PTP, CD45, SHP-1, SHP-2, PTP$g(a), PTP$g(e), PTP$g(m), PTP$g(d), PTP$g(s), PTP$g(z), PTP$g(b), PTPD1, PTPD2, PTPH1, PTP-MEG1, PTP-LAR, and HePTP. These compounds are indicated in the management or treatment of a broad range of diseases such as autoimmune diseases, acute and chronic inflammation, osteoporosis, various forms of cancer and malignant diseases, and type I diabetes and type II diabetes.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux composés, à de nouvelles compositions, à des procédés pour leur utilisation et à des procédés pour leur fabrication, ces composés constituant des inhibiteurs pharmacologiquement utiles des protéine-tyrosine-phosphatases (PTPases, PTP) telles que PTP1B, TC-PTP, CD45, SHP-1, SHP-2, PTP$g(a), PTP$g(e), PTP$g(m), PTP$g(d), PTP$g(s), PTP$g(z), PTP$g(b), PTPD1, PTPD2, PTPH1, PTP-MEG1, PTP-LAR ET HePTP. Ces composés sont indiqués dans la prise en charge ou le traitement d'une large gamme de maladies, telles que les maladies auto-immunes, les inflammations aiguës et chroniques, l'ostéoporose, diverses formes de cancer et d'affections malignes, ainsi que le diabète de type I et le diabète de type II.

  本发明提供了新型化合物、新型组合物、它们的使用方法和制造方法，这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）抑制剂，如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTP $g（a）、PTP $g（e）、PTP $g（m）、PTP $g（d）、PTP $g（s）、PTP $g（z）、PTP $g（b）、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP。这些化合物适用于治疗广泛的疾病，如自身免疫疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病，以及1型和2型糖尿病的管理或治疗。
• Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPases)
  申请人：——

  公开号：US20030069267A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention provides novel compounds, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) such as PTP1B, CD45, SHP-1, SHP-2, PTP&agr;, LAR and HePTP or the like. The compounds are useful in the treatment of type I diabetes, type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, immune dysfunctions including autoimmunity diseases with dysfunctions of the coagulation system, allergic diseases including asthma, osteoporosis, proliferative disorders including cancer and psoriasis, diseases with decreased or increased synthesis or effects of growth hormone, diseases with decreased or increased synthesis of hormones or cytokines that regulate the release of/or response to growth hormone, diseases of the brain including Alzheimer's disease and schizophrenia, and infectious diseases.

  本发明提供了新型化合物、新型组合物、它们的使用方法和制造方法，其中这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）抑制剂，如PTP1B、CD45、SHP-1、SHP-2、PTP&agr;、LAR和HePTP等。这些化合物可用于治疗I型糖尿病、II型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖症、免疫功能障碍，包括凝血系统功能障碍的自身免疫性疾病、包括哮喘在内的过敏性疾病、骨质疏松症、增生性疾病，包括癌症和银屑病、合成减少或增加或对生长激素释放或响应调节的激素或细胞因子的疾病，包括阿尔茨海默病和精神分裂症的脑部疾病以及传染病。
• MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPases)
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1214325B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：EP1080068A1

  公开（公告）日：2001-03-07