N-benzoyl-N'-(3-cyano-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-2-yl)thiourea | 1160436-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: N-benzoyl-N'-(3-cyano-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-2-yl)thiourea
• CAS: 1160436-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 343.43
• InChiKey: XXFBHUAKJHJCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-(3-cyano-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-2-yl)thiourea 、 乙基溴苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到2-[(2-phenylethyl)sulfanyl]-5,8-dihydro-6H-pyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Analogs of a 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine lead (QB13) as modulators of P-glycoprotein substrate specificity

  摘要：

  P-glycoprotein (P-gp) is an important factor in the development of multidrug resistance (MDR) in cancer cells. In literature reports, a thieno[ 2,3-d] pyrimidine (QB13) was described as P-gp modulator and opposed effects on the cell accumulation of distinct P-gp substrates were postulated. On the basis of this lead structure, a series of 2-alkylthio-4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines was prepared and tested in a daunorubicin accumulation assay. Modulation of substrate specificity was shown for selected compounds in cytotoxicity (MTT) assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 2-氨基-4,7-二氢-5H-噻吩并[2,3-c]吡喃-3-甲腈 以 丙酮 为溶剂， 以16.7 g的产率得到N-benzoyl-N'-(3-cyano-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers

  摘要：

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087995