1-<2-(4-羟基-3-甲氧基)乙基>-7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 56114-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯乙基异喹啉生物碱
• 中文名称: 1-<2-(4-羟基-3-甲氧基)乙基>-7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-<2-(4-hydroxy-3-methoxy)ethyl>-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol；1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenethyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；1-<2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl>-2-methyl-6-methoxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 56114-05-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: SQOGYRBPCGNZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-<2-(4-羟基-3-甲氧基)乙基>-7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 以 乙醚 为溶剂， 生成 homolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  Hewgill, Frank R.; Pass, Michael C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 555 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-<2-(4-羟基-3-甲氧基)乙基>-7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  苯乙基异喹啉生物碱秋水仙碱的生物合成。早期和中期

  摘要：

  与实验14 C-和3中H-标记的化合物秋水仙byzantinum和C.秋水表明，在合成的早期阶段的主要途径秋水仙碱（7）和地美可辛（6）（13）→（15）→（16 ）→（19）。醛（19）与多巴胺缩合得到一组苯乙基异喹啉，它们是生物碱（6）和（7）和（21）的前体，被确定为其中的第一个，然后是（22）然后是（1）; （39）相反，它也是一种出色的生物碱前体；推论出两个含侧链双键的苯乙基异喹啉[如（37）和（38）]均不参与生物碱的生物合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87895-9

文献信息

• The Biosynthesis of the phenethylisoquinoline alkaloid colchicine. Early and intermediate stages
  作者：Richard B. Herbert、Abdullah E. Kattah、Eric Knagg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87895-9

  日期：1990.1

  that in the early stages of biosynthesis the major pathway to colchicine (7) and demecolcine (6) is (13)→(15)→(16)→(19). Condensation of the aldehyde (19) with dopamine affords a set of phenethylisoquinolines which are precursors for the alkaloids (6) and (7) and (21) is identified as the first of these followed by (22) and then (1); (39) is by contrast also an exellent alkaloid precursor; it is deduced

  与实验14 C-和3中H-标记的化合物秋水仙byzantinum和C.秋水表明，在合成的早期阶段的主要途径秋水仙碱（7）和地美可辛（6）（13）→（15）→（16 ）→（19）。醛（19）与多巴胺缩合得到一组苯乙基异喹啉，它们是生物碱（6）和（7）和（21）的前体，被确定为其中的第一个，然后是（22）然后是（1）; （39）相反，它也是一种出色的生物碱前体；推论出两个含侧链双键的苯乙基异喹啉[如（37）和（38）]均不参与生物碱的生物合成
• Hewgill, Frank R.; Pass, Michael C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 555 - 563
  作者：Hewgill, Frank R.、Pass, Michael C.

  DOI：——

  日期：——