5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole | 22359-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole
• 英文别名: 5-phenyl-1,2,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole；5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole；1,2,3,4,5,6-Hexahydro-5-phenyl-azepino-<4,5-b>indol；5-Phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole
• CAS: 22359-26-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: COIQMGMQDHSYTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  467.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Elliott, Arthur J.; Guzik, Henry; Puar, Mohindar S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, # 11, p. 1599 - 1604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体配体。第 VII 部分 [1]：作为多巴胺受体配体的新型 3-取代 5-苯基-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-azepino- [4, 5-b] 吲哚

  摘要：

  合成了许多 5-苯基-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-氮杂-[4, 5-b] 吲哚 3，在氮杂-N 位具有不同的取代基（甲基-，烯丙基-， 2-苯基-乙基-、环丙基甲基-和未取代的）。此外，通过使用去甲麻黄碱和去甲伪麻黄碱作为手性池，产生了吲哚 - N - 甲基化化合物，4-甲基 - 5- 苯基 - 1, 2, 3, 4, 5, 6 - 六氢 - 氮杂环庚烷- [4, 5 -B]吲哚被制备，其在反应碳原子处包含外消旋。筛选了这些化合物以及开环氨基醇对 hD1-、hD5-、hD2L-和 hD4-受体的亲和力（请检查句子）。它们对受体具有微摩尔亲和力，对 D1 亚型家族的亲和力最高。环状化合物具有最高的亲和力，环丙基甲基-(3c)和甲基-取代基(3e)是测试化合物中活性最强的。基于细胞内 cAMP 分析，未取代的化合物（在 azepine-N 位置）被证明是 D1 和 D5 亚型家族的

  DOI：

  10.1002/ardp.200300777

文献信息

• Synthesis of some 5-phenylhexahydroazepino[4,5-b]indoles as potential neuroleptic agents
  作者：Arthur J. Elliott、Elijah H. Gold、Henry Guzik

  DOI：10.1021/jm00185a028

  日期：1980.11

  5-Phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole (3a) and five derivatives have been prepared and screened for neuroleptic activity. None of the compounds antagonized methamphetamine aggregate toxicity in mice. A number of compounds, including 3a and its 3-methyl derivative 3d, showed activity in the antidepressant screens.

  已制备了5-苯基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚（3a）和五种衍生物，并筛选了其抗精神病药的活性。没有一种化合物能拮抗甲基苯丙胺对小鼠的毒性。包括3a及其3-甲基衍生物3d在内的许多化合物在抗抑郁药筛选中均具有活性。
• Borane Reduction of indoles with secondary amine substituents in a 2,3-fused side-chain
  作者：Arthur J. Elliott、Henry Guzik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87239-1

  日期：1982.1
• ELLIOT A. J.; GOLD E. H.; GUZIK H., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1268-1269
  作者：ELLIOT A. J.、 GOLD E. H.、 GUZIK H.

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC IBOGAINE ANALOGS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN TREATING SUBSTANCE ABUSE
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：EP0910567A1

  公开（公告）日：1999-04-28
• US5616575A
  申请人：——

  公开号：US5616575A

  公开（公告）日：1997-04-01