6-chloro-1-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-methylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 637768-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-chloro-1-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-methylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 637768-59-3
• 化学式: C₃₄H₃₅ClN₆O₅
• 分子量: 643.142
• InChiKey: YMYWBTRRCUAHCT-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 6-chloro-1-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-methylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到6-chloro-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di-methylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  掺入8-氮杂-7-脱氮嘌呤的寡核苷酸：核苷的合成和碱基配对，其中氮-8为糖基化位置。

  摘要：

  掺入异常连接的8-氮杂-7-脱氮嘌呤N8-（2'-脱氧核糖核苷）3a，b（嘌呤和6-氨基-2-氯嘌呤类似物）的寡核苷酸用作化学探针，以研究通用核苷的碱基配对基序8-氮杂-7-脱氮嘌呤-6-胺N8-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）2（腺嘌呤类似物）和2,6-二氨基化合物1的氨基酸。由于在核苷3a上不存在氨基，因此低掺入该化合物的与四个规范DNA成分相反的寡核苷酸双链体的稳定性表明，形成更稳定双链体的通用核苷1和2的氢键和碱基配对。当6-氨基-2-氯-8-氮杂-7-脱氮嘌呤核苷3b取代1并位于相同位置时，形成两组双链体（i）具有3b与dA或dC相对的高Tm双链，以及（ii）具有3b与dG或dT相对的低Tm双链。这些结果是由于3b的2-氯取代基与dT的2-氧代基或dG的6-氧代基发生空间冲突，而2-卤代取代基很好地容纳在与dA或dC形成的碱基对中。为了比较，研究了掺入规则连接的核苷4-6a，b的双链体

  DOI：

  10.1039/b301608k
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-1H-吡唑并[3,4-C]嘧啶 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氨 、 sodium isopropylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 6-chloro-1-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-methylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  掺入8-氮杂-7-脱氮嘌呤的寡核苷酸：核苷的合成和碱基配对，其中氮-8为糖基化位置。

  摘要：

  掺入异常连接的8-氮杂-7-脱氮嘌呤N8-（2'-脱氧核糖核苷）3a，b（嘌呤和6-氨基-2-氯嘌呤类似物）的寡核苷酸用作化学探针，以研究通用核苷的碱基配对基序8-氮杂-7-脱氮嘌呤-6-胺N8-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）2（腺嘌呤类似物）和2,6-二氨基化合物1的氨基酸。由于在核苷3a上不存在氨基，因此低掺入该化合物的与四个规范DNA成分相反的寡核苷酸双链体的稳定性表明，形成更稳定双链体的通用核苷1和2的氢键和碱基配对。当6-氨基-2-氯-8-氮杂-7-脱氮嘌呤核苷3b取代1并位于相同位置时，形成两组双链体（i）具有3b与dA或dC相对的高Tm双链，以及（ii）具有3b与dG或dT相对的低Tm双链。这些结果是由于3b的2-氯取代基与dT的2-氧代基或dG的6-氧代基发生空间冲突，而2-卤代取代基很好地容纳在与dA或dC形成的碱基对中。为了比较，研究了掺入规则连接的核苷4-6a，b的双链体

  DOI：

  10.1039/b301608k