cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde;iron(2+);2-trimethylsilylcyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde | 182307-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde;iron(2+);2-trimethylsilylcyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 182307-34-2；211692-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₈FeO₂Si
• 分子量: 314.239
• InChiKey: ANCBOMJAOUYKNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde;iron(2+);2-trimethylsilylcyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde 在 molecular sieves (4 Å) 、 tosyl chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以58%的产率得到[5-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethoxymethyl)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-trimethylsilane;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  Iftime, Gabriel; Daran, Jean-Claude; Manoury, Eric, Organometallics, 1996, vol. 15, p. 4808 - 4815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethanol;iron(2+);(2-trimethylsilylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde;iron(2+);2-trimethylsilylcyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  N-取代的 2-氮杂-[3]-二茂铁很容易从 1,1'-二茂铁二甲醛和脂肪胺以高产率合成。其中一种二茂铁作为配体用于铜催化的 2-萘酚衍生物氧化偶联，以高达 92% ee 的良好收率得到产物，并且它还作为有机催化剂有效催化不对称迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402985

文献信息

• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Chiral Tri- and Tetrasubstituted Ferrocenes from 1,1′-Ferrocenedicarbaldehyde
  作者：Gabriel Iftime、Jean-Claude Daran、Eric Manoury、Gilbert G. A. Balavoine

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1698::aid-anie1698>3.0.co;2-d

  日期：1998.7.3

  Exclusively planar chirality is exhibited by the ferrocenes obtained in a highly enantioselective synthesis in which a chiral aminoamide acts as a temporary protecting/directing group. This method was used to obtain an enantiomerically pure tetrasubstituted ferrocene, which was transformed into the first C2 -symmetric disubstituted ferrocenophane [Eq. (1)].

  在高度对映选择性的合成中获得的二茂铁仅表现出平面手性，其中手性氨基酰胺充当临时的保护/导向基团。该方法用于获得对映体纯的四取代的二茂铁，将其转化为第一个C 2对称的二取代的二茂铁oph [方程式1]。（1）]。
• Mono and difunctionalisation of chiral ferrocenyl bis-acetals. X-Ray crystal structure of bis-1,1′-[(2S, 4S)-(hydroxymethyl)-2-dioxane1,3]-ferrocene
  作者：Gabriel Iftime、Jean-Claude Daran、Eric Manoury、Gilbert G.A Balavoine

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00449-5

  日期：1998.8

  The chiral 1,1'-bis-acetals, bis-1,1'-[(2S, 4S)-(hydroxymethyl)-2-dioxanel,3]-ferrocene (3) and 1,1'-bis-1,1'-[(2S, 4S)-(methoxymethyl)-2-dioxanel,3]-ferrocene (4) were synthesized. (3) was crystallographically characterised. The ortholithiation of (4) was studied in various conditions. Fair yields of monosubstituted compounds could be obtained with a complete regioselectivity in favor of the 2 position but the diastereoselectivities were moderate (up to 35%). Some disubstituted compounds can be isolated but in low yields (up to 8%). The regioselectivity is complete in favor of the 2,2'-disubstituted isomer. Only the diastereoisomer with two opposite planar chiralities is observed. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.