(S)-(+)-3-Methyl-2-triphenylmethylamino-1-butanol | 100841-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-(+)-3-Methyl-2-triphenylmethylamino-1-butanol
• 英文别名: N-triphenylmethyl-(S)-valinol；(2S)-3-methyl-2-(tritylamino)butan-1-ol
• CAS: 100841-20-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO
• 分子量: 345.484
• InChiKey: IMXOKSDVIWQREW-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-Methyl-2-triphenylmethylamino-1-butanol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-valinol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  探测酶的立体特异性。手性胺和氨基醇衍生物对α-胰凝乳蛋白酶和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg的抑制作用

  摘要：

  已经评估了各种对映体胺和氨基醇酰胺以及α-酮酰胺衍生物作为代表性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶（CT）和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（SC）的竞争性抑制剂。研究的每种化合物都是两种酶的有效竞争抑制剂。然而，仅对于最佳抑制剂，N-丙酮酰-1-（1-萘基）乙胺（对于CT的S-对映异构体，K 1 27μM）是值得注意的对映异构体区别，其中S-对映异构体明显更有效CT和SC的抑制剂比R-分别对应12.6和73倍的因子。通过分子模型分析揭示了负责这种强结合和对映异构的酶-抑制剂相互作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  benzotriazol-1-yl (2S)-3-methyl-2-(tritylamino)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(S)-(+)-3-Methyl-2-triphenylmethylamino-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Barlos, Kleomenis; Papaioannou, Dionysios; Patrianakou, Stella, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 952 - 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of β-Amino Alcohols with 1,1′-Carbonyldiimidazole − Influence of the Nitrogen Substituent on the Reaction Course
  作者：Sara Cutugno、Gianluca Martelli、Lucia Negro、Diego Savoia

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<517::aid-ejoc517>3.0.co;2-n

  日期：2001.2

  The reaction of β-amino alcohols with 1,1′-carbonyldiimidazole in dichloromethane is affected by the size of the nitrogen substituent. 1,3-Oxazolidin-2-ones are exclusively obtained from N-H, N-methyl and N-arylmethyl derivatives. O-(1-Imidazolyl)carbonyl derivatives are formed as intermediates from N-[1-(2-pyridyl)alkyl]-(S)-valinol and are mainly or exclusively converted into aziridines in the presence

  β-氨基醇与 1,1'-羰基二咪唑在二氯甲烷中的反应受氮取代基大小的影响。1,3-Oxazolidin-2-ones 仅从 NH、N-甲基和 N-芳甲基衍生物中获得。O-(1-咪唑基)羰基衍生物作为中间体由 N-[1-(2-吡啶基)烷基]-(S)-缬氨醇形成，主要或仅在水存在下转化为氮丙啶，尽管环化是被三苯甲基等大的 N 取代基阻碍。
• DIFLUORO STATONE ANALOGS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0707564A1

  公开（公告）日：1996-04-24
• US5717093A
  申请人：——

  公开号：US5717093A

  公开（公告）日：1998-02-10
• US6114380A
  申请人：——

  公开号：US6114380A

  公开（公告）日：2000-09-05
• [EN] DIFLUORO STATONE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA DIFLUOROSTATONE
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995001958A1

  公开（公告）日：1995-01-19

  (EN) This invention relates to novel difluoro statone analogs, to the processes and intermediates useful for their preparation and to their use as anti-viral agents.(FR) Cette invention concerne de nouveaux analogues de la difluorostatone, des procédés et des intermédiaires utiles pour leur préparation et leur utilisation comme agents antiviraux.