Fmoc-Gln(Trt)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-Gln(Trt)
• 英文别名: Fmoc-Gln(Trt)-OH；N-alpha-Fmoc-N-delta-trityl-L-glutamine；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₃₉H₃₄N₂O₅
• 分子量: 610.709
• InChiKey: WDGICUODAOGOMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-(hydroxymethyl)phenyl)phosphonate 、 Fmoc-Gln(Trt) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲酰基苯基）膦酸酯衍生物的合成作为肽合成的可回收三等价载体。

  摘要：

  为了寻求有机磷化合物的新应用，本文成功合成了设计的三（4-甲酰基苯基）膦酸酯（TFP）衍生物，这些衍生物可用作液相肽中氨基酸或更绿色的三当量支持物的C端保护基合成（LPPS）。通过TFP衍生物的辅助沉淀作用，可在不进行色谱纯化的情况下，通过快速沉淀和便捷过滤分离并收集肽合成过程中的肽中间体。此外，从目标肽上剪下后，TFP衍生物载体可以直接循环再利用，而无需进一步再生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03023

文献信息

• First Total Synthesis of N-4909 and Its Diastereomer; A Stimulant of Apolipoprotein E Secretion in Human Hepatoma Hep G2 Cells.
  作者：MAKOTO YANAI、SHIGERU HIRAMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.52.150

  日期：——

  Both (R)- and (S)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoic acids were prepared via a lipase-catalyzed enantioselective acylation. The total synthesis of N-4909 and its diastereomer were achieved by a coupling of either (R)- or (S)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid moiety with a hexapeptide moiety and by a cyclization with HATU (O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate)

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。
• Conjugates with enhanced cell uptake activity
  申请人：Xigen S.A.

  公开号：EP1656951A1

  公开（公告）日：2006-05-17

  This invention relates to a conjugate molecule comprising at least one first portion (I) comprising a carrier sequence and at least one second portion (II) comprising at lest one anti-tumot drug molecule or a protease inhibitor molecule, said conjugate molecule comprising D-enantiomeric amino acids in its portion (I). Furthermore, the invention relates to pharmaceutical compositions containing said conjugate molecule as well as to the use of said conjugate molecule for therapeutical treatment. Methods for improving cell permeability are disclosed as well.

  本发明涉及一种共轭分子，包括至少一个第一部分（I），包括载体序列，以及至少一个第二部分（II），包括至少一种抗肿瘤药物分子或蛋白酶抑制剂分子，所述共轭分子在其部分（I）中包含D-对映氨基酸。此外，本发明还涉及包含所述共轭分子的制药组合物，以及使用所述共轭分子进行治疗治疗的用途。还公开了提高细胞渗透性的方法。
• Solid phase synthesis of N-carboxy alkyl-containing peptides derived from enantiopure αketo-β-aminoacids
  作者：Concepción Fermández-García、Kai Prager、M Anthony McKervey、Brian Walker、Carvell H Williams

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00054-7

  日期：1998.3

  alpha-Keto-beta-aminoacids 5a-c can be reductively aminated with the peptide sequence H2N-Leu-Val-Phe-Phe on a solid support to afford N-carboxy alkyl peptides 1a-c. The N-carboxy alkyl lysine derivative 7 was subsequently extended from the N-terminus with glutamine and histidine residues.

  α-酮基-β-氨基酸5a-c可以在固体载体上被肽序列H2N-Leu-Val-Phe-Phe还原胺化，得到N-羧基烷基肽1a-c。N-羧基烷基赖氨酸衍生物7随后从具有谷氨酰胺和组氨酸残基的N-末端延伸。
• Amide Skeletal Elongation via Amino Acid Insertion
  作者：Zhengqiang Liu、Lei Zhou、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/chem.202301729

  日期：2023.8.15

  A new amide bond activation paradigm through amino acid insertion enabled by two tandem intramolecular rearrangements is reported. This strategy only requires stable and readily available amide and amino acid as the starting materials, which does not need any pre-functionalization as well as the isolation of reaction intermediates.

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。
• Gelatinase inhibitors and use thereof
  申请人：Iproteos S.L

  公开号：US10414797B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  New gelatinase inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy and/or prophylaxis of conditions wherein inhibition of gelatinases is useful such as epilepsy, schizophrenia, Alzheimer disease, autism (in particular associated to fragile X syndrome), mental retardation, mood disorders such as bipolar disorders, depression, vascular diseases such as ischemic stroke and atherosclerosis, inflammatory diseases such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis and inflammatory bowel disease, drug addiction, neuropathic pain, lung diseases such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease, cancer and sepsis.

  新的明胶酶抑制剂、其制备工艺、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防明胶酶抑制剂有用的疾病中的用途，如癫痫、精神分裂症、阿尔茨海默病、自闭症（特别是与脆性X综合征有关的疾病）、精神发育迟滞、情绪障碍（如双相情感障碍）、抑郁症、血管疾病（如缺血性中风和动脉粥样硬化）、炎症性疾病（如多发性硬化症、类风湿关节炎）、情绪障碍，如躁郁症、抑郁症；血管疾病，如缺血性中风和动脉粥样硬化；炎症性疾病，如多发性硬化症、类风湿性关节炎和炎症性肠病；药物成瘾；神经性疼痛；肺部疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病；癌症和败血症。