Synthesis, Structure, Thermal Behavior and cis/trans Isomerization of 2,2′-(EMe3)2 (E = C, Si, Ge, Sn) Substituted Azobenzenes
作者:Jonas Hoffmann、Thomas Kuczmera、Enno Lork、Anne Staubitz
DOI:10.3390/molecules24020303
日期:——
The synthesis of a series of 2,2′-bis(trimethyltetrel) azobenzenes is reported, evaluating the different synthetic approaches that different group 14 element substituents individually require. The synthetic access to the carbon substituted congener is very different from the heavier tetrels, in that the key step is the formation of the N=N bond in azobenzene, rather than the azobenzene-C bond. Sn could
报道了一系列 2,2'-双(三甲基四氢呋喃)偶氮苯的合成,评估了不同的 14 族元素取代基各自需要的不同合成方法。碳取代同源物的合成途径与较重的 tetrels 非常不同,因为关键步骤是在偶氮苯中形成 N=N 键,而不是偶氮苯-C 键。Sn 可以通过交叉偶联途径引入,而 Si 和 Ge 同系物通过甲锡基化-锂化-亲电猝灭序列制备。碘-锂交换也是获得二锂化物种的可能途径,这可归因于氮原子的螯合作用。然而,有机铅物种无法通过这些途径获得。对所得结构进行了充分表征(NMR、FTIR、HRMS 和 XRD)。此外,研究了它们的热性能(TGA 和 DSC)以及它们在溶液中的光开关行为(UV-VIS 和 NMR 实验),并针对不同的四星体(C、Si、Ge、Sn)进行了比较。